4-methyl-1-dodecene | 142450-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methyl-1-dodecene
• 英文别名: 1-Dodecene, 4-methyl-；4-methyldodec-1-ene
• CAS: 142450-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₆
• mdl: MFCD11553664
• 分子量: 182.349
• InChiKey: JPZCIALVHBNFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸醇 在 CoCl₂ 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与烯丙基和苄基格利雅试剂的钴催化交叉偶联反应及其在串联自由基环化/交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400545

文献信息

• From vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones to vinyl zirconocene derivatives
  作者：Shahera Farhat、Irena Zouev、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.074

  日期：2004.2

  An easy and straightforward new method for the preparation of sp2 zirconocene derivatives from a wide range of heterosubstituted alkenes such as vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones is described. In all cases, a complete isomerization of the stereochemistry is observed and only the E-isomer is obtained. The reactivity of the resulting vinylic organometallic can be increased by a transmetalation

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。
• From Vinyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones to Vinyl Transition Metal Complexes
  作者：Shahera Farhat、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1410::aid-anie1410>3.0.co;2-1

  日期：2002.4.15
• Cobalt-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4137::aid-anie4137>3.0.co;2-0

  日期：2002.11.4
• Substitution reactions involving organoaluminum compounds Communication 4. Synthesis of alkyl-substituted cyclopropanes via the alkylation of homoallylic alcohol tosylates with trialkylalanes
  作者：G. A. Tolstikov、A. Yu. Spivak、S. I. Lomakina、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf01142793

  日期：1985.5
• TOLSTIKOV, G. A.;SPIVAK, A. YU.;LOMAKINA, S. I.;KUCHIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 5, 1109-1114
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SPIVAK, A. YU.、LOMAKINA, S. I.、KUCHIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——