1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione | 1370018-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione；1-benzyl-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 1370018-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HQEFQSCALQBKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 三氟甲磺酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，基于Ynesulfonamide的硅胶和氧化铝介导的非对映选择性级联环化成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-

  摘要：

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701576
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-1'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 萘 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，基于Ynesulfonamide的硅胶和氧化铝介导的非对映选择性级联环化成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-

  摘要：

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701576

文献信息

• Copper-catalysed approach to spirocyclic oxindoles via a direct C–H, Ar-H functionalisation
  作者：Catherine L. Moody、Vilius Franckevičius、Pauline Drouhin、Johannes E.M.N. Klein、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.120

  日期：2012.4

  A practical and efficient entry to spirocyclic oxindoles from readily accessible anilide precursors, using only catalytic amounts of an inexpensive copper salt together with air as the sole re-oxidant, is described. In addition to providing access to a broad range of spiro-oxindole products, the utility of this method is demonstrated in a formal synthesis of the natural product, horsfiline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ynesulfonamide-Based Silica Gel and Alumina-Mediated Diastereoselective Cascade Cyclizations to Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidin]-2-ones under Neat Conditions
  作者：Yanshi Wang、Xiaoyu Wang、Jingsheng Lin、Bo Yao、Guanghui Wang、Yuandong Zhao、Xinhang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701576

  日期：2018.4.3

  spiro[indoline‐3,3′‐pyrrolidin]‐2‐ones were synthesized via a silica gel and alumina‐mediated sequential transformation based on tryptamine‐derived ynesulfonamide substrates under neat conditions. The inherent tendency of C−C bond migration through Wagner‐Meerwein rearrangement in the synthesis of spirooxindole was prevented by water trapping to the spiroindoleninium intermediate. The functional group tolerances

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。