1-(2-amino-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 13389-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13389-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: CABJGXNRAVHXCN-VRRGKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-amino-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• SUAMI, TEHTSUO
  作者：SUAMI, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• US5780607A
  申请人：——

  公开号：US5780607A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.
• Synthesis of thymine, cytosine, adenine, and guanine containing N-Fmoc protected amino acids: Building blocks for construction of novel oligonucleotide backbone analogs
  作者：Robert A. Goodnow、Anne-Roberte Richou、Steve Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00610-2

  日期：1997.5

  A convenient synthesis is described for thymine, cytosine, adenine, and guanine containing, glucosamine-based N-Fmoc protected amino acids. These molecules are building blocks for the construction of novel oligonucleotide analogs via N-Fmoc type peptide chemistry.

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。