5(S)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol | 146558-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5(S)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol
• 英文别名: 1-[(2S,4R)-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146558-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FEXXRCYJWZOTCR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5(S)-<5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  合成的新方法的apiose家族的顺式和反式双脱氧核苷

  摘要：

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80740-7

文献信息

• Synthesis of Optically Active Nucleoside Analogs Containing 2,3-Dideoxyapiose in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Iodide.
  作者：Keiko OHSAWA、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.41.1906

  日期：——

  Optically pure (R)-4, 4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butyl acetate (1) was synthesized enantioselectively by lipase-catalyzed transesterification from 4, 4-diethoxy-2-(hydroxymethyl)butanol. Coupling of silylated nucleobases and 2-O-acetyl-5-O-pivaloyl-(3S)-2, 3-dideoxyapiose (2) prepared from 1 was found to proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl iodide under mild conditions to afford optically active nucleoside analogs.

  光学纯的(R)-4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁酸乙酯(1)是通过脂肪酶催化的酯交换反应，从4, 4-二乙氧基-2-(羟甲基)丁醇合成得到的。发现将硅化的核苷碱基与从1制备的2-O-乙酰基-5-O-匹伐酰基-(3S)-2, 3-脱氧阿葡萄糖(2)在温和条件下，在催化量的三甲基硅基碘化物存在下，可以顺利进行反应，生成光学活性的核苷类似物。
• Novel isomeric dideoxynucleosides of the D- and L-apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88004-3

  日期：1992.12

  Short synthetic approaches to optically active, cis and trans dideoxynucleoside analogs of the D- and L-apiose family have been developed. The chiral precursor for the syntheses was the enzymatically prepared compound, S(-)-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol monoacetate (5).

  已经开发了D-和L-apiose家族的旋光，顺式和反式双脱氧核苷类似物的短合成方法。用于合成的手性前体是酶法制备的化合物，S（-）-2-（2-丙烯基）-1,3-丙二醇单乙酸酯（5）。