1,3-di-O-acetyl-2-ethyl-1,3-propanediol | 161449-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-2-ethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)butyl acetate；1,3-Diacetoxy-2-ethyl-propan；2-Ethyl-1,3-diacetoxy-propan；2-(Acetyloxymethyl)butyl acetate
• CAS: 161449-31-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MSOSUEPHLBQQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2-ethyl-1,3-propanediol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.42h， 生成 (1S,2S)-1-氨基-2-乙基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 、 乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,3-di-O-acetyl-2-ethyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 N 端和 C 端结构单元

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000539

文献信息

• Optically Active γ-Hydroxy Sulfone Julia Reagents for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.200800334

  日期：2008.7

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to optically active γ-hydroxy sulfones to be assembled into peptidyl olefins by the Julia reaction. Key enzymatic hydrolysis of prochiral diesters to the corresponding hydroxy esters introduces optical activity. The sequence of the subsequent

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Chiral building-blocks by chemoenzymatic desymmetrization of 2-ethyl-1,3-propanediol for the preparation of biologically active natural products
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T Plaza、Miguel Rodrı́guez、Juan Tamayo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00020-8

  日期：1999.2

  2-Ethyl-1,3-propanediol 1 and its related di-O-acetate 2 were desymmetrized by partial chemoenzymatic acetylation and deacetylation, by Pseudomonas fluorescens lipase (Amano P.; PFL), to (R)-1-O-acetyl-2-ethyl-1,3-propanediol 3. On treatment of 3 with I-2/Ph3P/imidazole the related (S)-1-O-acetyl-2-ethyl-3-iodopropanol 4 was obtained and transformed into the corresponding triphenylphosphonium salt 5. Reaction of [(S)-3-acetoxy-2-ethylpropylidene] triphenylphosphorane 6, prepared from 5, with 2,3 :4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-arabino-hexos-2-ulopyranose 7 gave (2)-3-C-acetoxymethyl-1,2,3,4,5-pentadeoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-beta-D-manno-dec-4-ene-6-ulo-6,10-pyranose 8 which was hydrogenated to 9 and subsequently deacylated to 10. Treatment of 10 with Me2CO/H+ caused a rearrangement to (3R,4R,5S,6R,9R)-9-ethyl-5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 11, which closely matched the skeleton of the talaromycins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic process for stereo-selective preparation of chemical compounds in hydrofluorocarbon solvents
  申请人：Saul Joseph Philip Simon

  公开号：US20070128705A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  A process for preparing a second compound stereo-selectively is described. The process comprises reacting a substrate comprising at least one first compound with a reagent in the presence of a biological catalyst and a solvent comprising at least one (hydro)fluorocarbon so as to convert a first compound into the second compound.
• METHOD OF ENCAPSULATING A NUCLEIC ACID IN A LIPID NANOPARTICLE HOST
  申请人：BOWMAN Keith A.

  公开号：US20170196809A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Encapsulated nucleic acid nanoparticles of uniformly small particle size are produced by intersecting one or more nucleic acid streams with one or more lipid streams. The encapsulated nucleic acid nanoparticles include a nucleic acid encapsulated within a lipid nanoparticle host. Uniformly small particle sizes are obtained by intersecting an aqueous nucleic acid stream and a stream of lipids in organic solvent at high linear velocities and with total organic solvent concentrations less than 33%.
• US7888105B2
  申请人：——

  公开号：US7888105B2

  公开（公告）日：2011-02-15