nardosinanone E | 42438-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nardosinanone E
• 英文别名: Nardofuran；(1S,2R,3R,9S,12S)-12-hydroxy-2,3,11,11-tetramethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-6-en-8-one
• CAS: 42438-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FHEZONATBQHEDB-XANOUDBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.320 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nardosinanone E 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以42.5%的产率得到5,6,7,8,9,10,10a-Octahydro-5,5,6a,7-tetramethyl-10,10a-epoxy-3,6-(hydroxymethano)-<3R-(3α(S*),6α,6aα,7α,10α,10aα)>-3-benzoxocin-1-on
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢溶液进行不寻常的 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  纳多呋喃 (1) 与碱性过氧化氢溶液的反应最初并没有如预期的那样产生环氧酮 2，而是产生环氧内酯 3。这是在碱性条件下 Baeyer-Villiger 氧化的惊人产物。仅通过改变温度从+15°-15°和摩尔比，得到环氧萘呋喃2，它是形成3的中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170613

文献信息

• Ungewöhnliche Baeyer-Villiger-Oxidation mit alkalischer Wasserstoffperoxidlösung
  作者：Gerhard Rücker、Werner Gajewski、Jutta Friemann

  DOI：10.1002/ardp.19843170613

  日期：——

  Die Umsetzung des Nardofurans (1) mit alkalischer Wasserstoffperoxidlösung führte zunächst nicht wie erwartet zu dem Epoxyketon 2, sondern zum Epoxylacton 3. Dieses stellt das unter alkalischen Bedingungen überraschende Produkt einer Baeyer‐Villiger Oxidation dar. Erst durch Variation der Temperatur von +15° auf −15° und des Molverhältnisses wurde das Epoxynardofuran 2 erhalten, das Zwischenprodukt

  纳多呋喃 (1) 与碱性过氧化氢溶液的反应最初并没有如预期的那样产生环氧酮 2，而是产生环氧内酯 3。这是在碱性条件下 Baeyer-Villiger 氧化的惊人产物。仅通过改变温度从+15°-15°和摩尔比，得到环氧萘呋喃2，它是形成3的中间体。