benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate | 1067631-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
• 英文别名: 1-(N-benzyloxycarbonyl)-cis-cyclohexane-1,2-diamine；Benzyl (1S,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate
• CAS: 1067631-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: FAIYTHASVJZIGQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  409.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate 在 萘普生 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 以40.5 %的产率得到benzyl N-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种手性N-Boc/Cbz-顺式-(1R,2S)-环己二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性N‑Boc/Cbz‑顺式‑(1R,2S)‑环己二胺的制备方法，属于医药中间体技术领域。以环氧环已烷为原料与氨水开环得反式‑2‑氨基环己醇；接着对氨基进行Boc或Cbz保护；随后与六甲基二硅氮烷进行光延反应得到N‑Boc/Cbz‑顺式‑1,2‑环己二胺；最后与(S)‑萘普生在有机溶剂中成盐拆分得到手性N‑Boc/Cbz‑顺式‑(1R,2S)‑环己二胺。该制备方法成本低，步骤短，对设备要求不高，通过光延反应使羟基所连的碳原子构型发生翻转。

  公开号：

  CN115028553A
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexane-1-carbonyl azide 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzyl N-[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement

  摘要：

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.014

文献信息

• 2,4-diamino-pyrimidines as aurora inhibitors
  申请人：Zahn Karl Stephan

  公开号：US20070032514A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物 其中 R 1 至 R 3 如权利要求书中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2 -AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5TRIFLUOROMÉTHYLPYRIMIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018518A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to a method of making pyrimidines of formula (III) wherein X2 is a leaving group selected from the group consisting of: phenyloxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents, heterocyclyl N-oxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents, and heteroaryl N-oxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents; R1 and R2 are substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, an aromatic group and an aliphatic group, or taken together -N(R1)R2 can form a 4-11 membered aromatic or aliphatic ring; said method comprising reacting a compound of formula (I) with an amine of formula (Il) [HN(R1)R2] to form a compound of formula (III), wherein X1 is a leaving group.

  本发明涉及一种制备式（III）的嘧啶化合物的方法，其中X2是选自以下羟基的离去基团：苯氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的苯氧基；杂环N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂环N-氧基；和杂芳基N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂芳基N-氧基；R1和R2是独立选择自氢、芳香基和脂肪基的取代基团，或者结合在一起形成一个4-11元芳香环或脂肪环；所述方法包括将式（I）的化合物与式（II）的胺[HN(R1)R2]反应以形成式（III）的化合物，其中X1是一个离去基团。
• SELECTIVE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED PYRIMIDINES
  申请人：LINZ Guenter

  公开号：US20110190499A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for making 2,4-differentiated 5-trifluoromethyl pyrimidines and 2-amino-5-trifluoromethyl-pyrimidine derivatives, which compounds are useful in the preparation of pharmacologically active compounds.

  本发明涉及一种制备2,4-二取代的5-三氟甲基嘧啶和2-氨基-5-三氟甲基嘧啶衍生物的方法，这些化合物在制备药理活性化合物时具有用途。
• [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2-AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5-TRIFLUOROMÉTHYLPYRIMIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018517A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to a method of making pyrimidines of formula (III) said method comprising reacting a compound of formula (I) with an oxygen, sulfur or nitrogen nucleophile of formula T-H; and reacting the compound obtained with an amine of formula (Il) [HN(R1 )R2] to form a compound of formula (III) wherein X1, X2, T, R1 and R2 have the meanings as defined herein.

  本发明涉及一种制备式（III）嘧啶的方法，所述方法包括将式（I）化合物与式T-H的氧、硫或氮亲核试剂反应；并将获得的化合物与式（II）胺[R1HN(R1)R2]反应，形成式（III）化合物，其中X1、X2、T、R1和R2的含义如本文所定义。
• [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009115587A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to a method of making pyrimidines of formula (III), wherein X1, X2, R1 and R2 have the meanings as defined herein.

  本发明涉及一种制备式（III）嘧啶的方法，其中X1、X2、R1和R2的含义如本文所定义。