(5S,6R)-5-hydroxy-6-<(1R,2R)-1,2-isopropylidenyloxy-2-phenylethyl>-5,6-dihydropyran-2-one | 162466-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6R)-5-hydroxy-6-<(1R,2R)-1,2-isopropylidenyloxy-2-phenylethyl>-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 162466-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SYUDKFMEJHVKRY-ZGKBOVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-6-<(1R,2R)-1,2-isopropylidenyloxy-2-phenylethyl>-5,6-dihydropyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone

  摘要：

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01025-u
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5S,6R)-5-hydroxy-6-<(1R,2R)-1,2-isopropylidenyloxy-2-phenylethyl>-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol

  摘要：

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。

  DOI：

  10.1039/c39950000743

文献信息

• Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950000743

  日期：——

  The first total synthesis of goniodiol-8-monoacetate, using the Sharpless asymmetric epoxidation starting from cinnamyl alcohol in twelve steps with an overall yield of 7%, is achieved.

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。
• Chen, Wei-Ping; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 2, p. 103 - 105
  作者：Chen, Wei-Ping、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Antitumor Styryl Lactones and Related Natural Products
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Cai Yang

  DOI：10.3987/rev-96-487

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone
  作者：Zhi-cai Yang、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01025-u

  日期：1995.1

  The Enantioselective synthesis of two antitumor styryl lactones, (+)-goniotriol and (+)-goniofufurone, have been completed starting from cinnamyl alcohol in ten and eleven steps with an overall yield of 21% and 12%, respectively.