(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde | 180196-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde；[(1R)-phenylethylaziridine]-(2R)-carboxaldehyde；1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 180196-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FSEPAAIMOIHFQW-BVAQLPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶高效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-和1-木糖醇

  摘要：

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 生成 (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a

文献信息

• One-pot multiple reactions: asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidine alkaloids from chiral aziridine
  作者：Nagendra Nath Yadav、Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c6ob00806b

  日期：——

  A divergent, new, and highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted piperidine natural products including isosolenopsins, deoxocassine, and spectaline was achieved from chiral aziridine decorated with appropriate alkyl chains for isosolenopsins or alkynyl groups for deoxocassine and spectaline at C2. The characteristic feature of this synthesis is one-pot sequential reactions under atmospheric

  由手性氮丙啶制备了顺式-2,6-二取代哌啶天然产物（包括异戊香辛素，去氧卡西汀和壮观碱）的发散，新的且高度立体选择性的合成，该手性氮丙啶装饰有合适的异戊香辛素烷基链或炔氧基（在C2处为脱氧卡西汀和壮观碱）。该合成的特征是在大气氢下进行一锅法连续反应，包括炔烃的还原（对于脱氧卡西汀和甲壳碱），氮丙啶的还原性开环，脱苄基作用和高产率的分子内还原胺化。必备的氮丙啶是从可商购的（2 S）-羟甲基氮丙啶通过氧化，维蒂希（Wittig）烯化反应和格利雅（Grignard）反应制得异麦芽孢素，或通过底物控制的炔基锂加成生成脱氧卡西汀和甲壳素。
• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• Asymmetric synthesis of (+)-lentiginosine using a chiral aziridine based approach
  作者：Hojong Yoon、Kyung Seon Cho、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.009

  日期：2014.4

  The synthesis of the indolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine, is described. A key feature of the preparative route is the efficient and stereoselective construction of a dihydroxylated pyrrolidine via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an aziridine-enoate, which was prepared from commercially available 1-(S)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol. In addition, a regioselective aziridine-to-pyrrolidinone

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。
• Preparation of Chiral Contiguous Epoxyaziridines and Their Regioselective Ring-Opening for Drug Syntheses
  作者：Hui Mao、Hyeonsu Jeong、Jieun Yang、Hyun-Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/chem.201706161

  日期：2018.2.16

  organocatalyst (2R)‐ or (2S)‐[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as organocatalyst. The regioselective ring opening of aziridines and epoxides enabled us to achieve the highly efficient asymmetric synthesis of the antibiotic edeine D fragment 3‐hydroxy‐4,5‐diaminopenatanoic acid, an intermediate for the formal synthesis of non‐proteinogenic amino acid (−)‐galantinic acid, and for potent

  合成有价值的手性（氮丙啶-2-基）环氧乙烷基-3- carbaldehydes轴承从（氮丙啶-2-基）acrylaldehydes与H的立体选择性环氧化反应制备三个连续的官能团，包括氮丙啶，环氧化物，和醛2 ö 2使用有机催化剂（ 2 R）‐或（2 S）-[二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基]吡咯烷作为有机催化剂。氮丙啶和环氧化物的区域选择性开环使我们能够实现抗生素乙二胺D片段3-羟基-4,5-二氨基戊二酸的高效不对称合成，这是非蛋白原氨基酸（-）-正式合成的中间体没食子酸，强效抗真菌药（+）-普鲁斯汀以及医学上重要的构架3-羟基-2-羟甲基吡咯烷。
• Preparation and Utilization of Contiguous Bisaziridines as Chiral Building Blocks
  作者：Hyong‐Jin Rhee、Jala Ranjith、Huimyoung Byeon、Hyun‐Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100335

  日期：2021.7

  Chiral contiguous bisaziridines were prepared by the aziridination of chiral 3-[1-(1-phenylethyl)aziridin-2-yl)]acrylaldehydes with either N-Boc-O-tosyl or N-Ts-O-tosyl hydroxylamine as a nitrogen source and (2R)- or (2S)-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as a chiral organocatalyst. The regioselective ring opening of bisaziridines afforded chiral nitrogen-rich molecules.

  手性连续双氮丙啶是通过手性 3-[1-(1-苯基乙基)氮丙啶-2-基)]丙烯醛与N- Boc- O-甲苯磺酰基或N- Ts- O-甲苯磺酰基羟胺作为氮源的氮丙啶化反应制备的和( 2R )-或( 2S )-[二苯基(三甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷作为手性有机催化剂。双氮丙啶的区域选择性开环提供了手性富氮分子。