[(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2,4-dimethylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate | 118975-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2,4-dimethylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 118975-06-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: PIQOUSUBXZWSBG-ICUOPCATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2,4-dimethylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2,4-dimethylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7

文献信息

• Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>,7<i>R</i>)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide and<i>S</i>-2-acetylaminoethyl (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>,7<i>R</i>)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate
  作者：Katsumi Iida、Masahiro Kajiwara、Mineo Fukui、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1002/jlcr.1506

  日期：2008.4

  The 13C-labelled putative erythromycin biosynthetic intermediates, ((2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonan-5-olide and S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate), which would be useful for the investigation of the chain elongation mechanism in erythromycin biosynthesis, were efficiently synthesized via aldol condensation of aldehyde derived from (2S,3R,4R,5R)-tert-butyldimethylsilyloxy-5-3,4-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol, which was obtained in our previous work on erythromycin A synthesis, and sodium [1-13C]propionate (after conversion to ester). Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• A formal total synthesis of erythromycin A. 1. Facile and stereoselective syntheses of erythronolide a segments based on acyclic stereocontrol
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86716-7

  日期：——