(3S,5S)-3-methoxy-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-10-one | 157722-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-methoxy-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-10-one
• CAS: 157722-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HNKCXIRHSDFTCJ-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-methoxy-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-10-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S,10S)-(+)-2-methoxy-6,10-dimethylspiro<4.5>decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（S）-甲氧基-1,4-二溴丁烷对映体[4.5]癸酮的对映选择性合成

  摘要：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮与2-（S）-甲氧基-1,4-二溴丁烷（2）的反应生成螺[4.5]癸酮3，螺环戊烯合成的关键中间体，具有区域分化作用和立体选择。随后将二异丙氧基二甲基钛加到羰基上提供具有非对面选择性的化合物6。在随后的催化氢化中观察到相同的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76641-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-(S)-methoxy-1,4-dibromobutane 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S,5S)-3-methoxy-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  2-（S）-甲氧基-1,4-二溴丁烷对映体[4.5]癸酮的对映选择性合成

  摘要：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮与2-（S）-甲氧基-1,4-二溴丁烷（2）的反应生成螺[4.5]癸酮3，螺环戊烯合成的关键中间体，具有区域分化作用和立体选择。随后将二异丙氧基二甲基钛加到羰基上提供具有非对面选择性的化合物6。在随后的催化氢化中观察到相同的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76641-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of spiro[4.5]decanone with 2-(S)-methoxy-1,4-dibromobutane
  作者：Juan Miguel Garro Galvez、Paul Angers、Persephone Canonne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76641-x

  日期：1994.5

  The reaction of 3-methyl-2-cyclohexen-1-one with 2-(S)-methoxy-1,4-dibromobutane (2) produced spiro[4.5]decanone 3, a key intermediate for the synthesis of spirovetivanes, with regiodifferentiation and stereoselection. Subsequent addition of diisopropoxydimethyltitanium to the carbonyl group furnished compound 6 with diasterofacial selectivity. The same selectivity was observed in the subsequent catalytic

  3-甲基-2-环己烯-1-酮与2-（S）-甲氧基-1,4-二溴丁烷（2）的反应生成螺[4.5]癸酮3，螺环戊烯合成的关键中间体，具有区域分化作用和立体选择。随后将二异丙氧基二甲基钛加到羰基上提供具有非对面选择性的化合物6。在随后的催化氢化中观察到相同的选择性。