dimethylethynylvinylcarbinol | 2807-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylethynylvinylcarbinol
• 英文别名: 2-methyl-3-hexen-5-yn-2-ol；2-methyl-hex-3-en-5-yn-2-ol；2-Methyl-hex-3-en-5-in-2-ol；α,α-Dimethyl-γ-ethinylallylalkohol；2-Methylhex-3-en-5-yn-2-ol；2-methylhex-3-en-5-yn-2-ol
• CAS: 2807-05-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IMVJKYWETMJAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylethynylvinylcarbinol 在 盐酸 、 乙醚 、 coppered zinc 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(1,1-dimethyl-penta-2,4-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Fischer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylvinyl ethynyl carbinol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethylethynylvinylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n

文献信息

• Jones; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1943, p. 263
  作者：Jones、McCombie

  DOI：——

  日期：——
• Braude; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 123
  作者：Braude、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Schaap,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 393 - 398
  作者：Schaap,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Panchenko, Yu. V.; Petrovskaya, G. A.; Kushnir, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1640 - 1642
  作者：Panchenko, Yu. V.、Petrovskaya, G. A.、Kushnir, L. V.、Puchin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo971303n

  日期：1997.11.1

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.