2-Acetoxy-2-methyl-hexadiin-(3,5) | 51827-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methyl-hexadiin-(3,5)
• 英文别名: 5-Acetoxy-5-methyl-hexadiin-(1,3)；2-Methyl-2-acetoxy-hexa-3,5-diin；5-acetoxy-5-methyl-hexa-1,3-diyne；3,5-Hexadiyn-2-ol, 2-methyl-, 2-acetate；2-methylhexa-3,5-diyn-2-yl acetate
• CAS: 51827-74-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: IYJHKGRZGQZKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-methyl-hexadiin-(3,5) 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 acetic acid-(1,1-dimethyl-penta-2,4-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diacetylenic alcohols, glycols, and their derivatives on the basis of diacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179590
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-Acetoxy-2-methyl-hexadiin-(3,5)
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861

文献信息

• Synthesis of Benzonorcaradienes by Gold(I)-Catalyzed [4+3] Annulation
  作者：David J. Gorin、Pascal Dubé、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja066694e

  日期：2006.11.1

  A formal [4 + 3]-annulation of vinyl arenes and diynyl propargyl esters is described. A mechanism involving cationic phosphinegold(I)-catalyzed tandem cyclopropanation/hydroarylation to produce the benzonorcaradiene products is proposed. In accord with this mechanism, the alkynyl cyclopropane can also be prepared with excellent regio- and diastereocontrol.

  描述了乙烯基芳烃和二炔基炔丙酯的正式 [4 + 3]-环化。提出了一种涉及阳离子膦金（I）催化串联环丙烷化/加氢芳基化以生产苯并降碳二烯产品的机制。根据该机理，炔基环丙烷也可以制备具有优异的区域和非对映控制。
• Chemistry of polyenic and polyynic compounds Communication 13. Synthesis of dialkylamino derivatives of 1,3-diynes
  作者：B. P. Gusev、V. V. Tatarchuk、I. N. Azerbaev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00845695

  日期：1965.5
• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds
  作者：B. P. Gusev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00905221

  日期：1962.6
• 1,6-Diammonium-2,4-hexadiyne analogs of hexamethonium
  作者：Joseph G. Cannon、Lester E. Johnson、John Paul Long、Sharon Heintz

  DOI：10.1021/jm00249a022

  日期：1974.3
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。