4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1403824-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-(2-Phenylethynyl)oxan-4-ol；4-(2-phenylethynyl)oxan-4-ol
• CAS: 1403824-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FKKCFCGMVLIYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 (R,R)-QuinoxP 、 双氧水 、 sodium hydride 、 cobalt acetylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称硼氢化/环化 1,6-烯炔与频哪硼烷

  摘要：

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01708
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光触发的炔烃分子内环化获得四元杂环：绕过不利的 4-endo-dig 环化

  摘要：

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400337

文献信息

• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Generation, optimization and characterization of novel anti-prion compounds
  作者：Andrea Altieri、Evgeny A. Spiridonov、Semen I. Sivtzev、Daisuke Ishibashi、Silvia Biggi、Noriyuki Nishida、Emiliano Biasini、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115717

  日期：2020.11

  the chemical space exploration around the anti-prion compound BB 0300674 in order to gain an understanding of its Structure Activity Relationships (SARs). A series of 43 novel analogues, based on four different chemical clusters, were synthetized and tested against PrPSc and mutant PrP toxicity assays. From this biological screening, two compounds (59 and 65) emerged with a 10-fold improvement in anti-prion

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。
• Versatile Cobalt-Catalyzed Enantioselective Entry to Boryl-Functionalized All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Chao Wang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.8b06814

  日期：2018.8.29

  We report an asymmetric synthesis of chiral boryl-functionalized γ-lactams containing all-carbon quaternary stereocenters via a Co-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization of amide-tethered 1,6-enynes. These enantio-enriched γ-lactam products can be readily converted to a variety of cyclic and acyclic other chiral γ-lactams, pyrrolidin-2,3-diones, β-amino acid N-carboxyanhydrides, and β-amino

  我们报告了通过酰胺键合 1,6-烯炔的共催化对映选择性硼氢化/环化不对称合成含有全碳四元立体中心的手性硼基官能化 γ-内酰胺。这些富含对映体的 γ-内酰胺产物可以很容易地转化为各种环状和非环状的其他手性 γ-内酰胺、吡咯烷-2,3-二酮、β-氨基酸 N-羧酸酐和 β-氨基羧酸酰胺。
• 一种多取代1,3-二氢萘并[2,3-c]呋喃衍生物 的合成方法
  申请人：海南医学院

  公开号：CN111303096B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代1,3‑二氢萘并[2,3‑c]呋喃衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和有机溶剂存在的情况下，3‑芳基‑2‑丙炔‑1‑醇类化合物发生分子间的自身偶联环化反应，反应结束后经过后处理得到多取代1,3‑二氢萘并[2,3‑c]呋喃衍生物。本发明的反应条件温和简单，只需要加入催化量的金属盐即可，无需加入其他添加剂和配体；并且反应过程不需要无水无氧条件，操作简便，反应时间较短，反应产率较高，反应底物适用性较广。同时本发明的制备方法只有水作为副产物，具有较高的原子经济性。此外本发明制备方法也能够很好地完成了放大实验，可以满足生物医药等领域的大规模的应用和开发。
• The stereoselective synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-fused pyrrolidine containing bicyclic azepine and oxepine derivatives using aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization as a key step
  作者：Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Anton M. Novoselov、Mikhail S. Nechaev、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1039/d2nj03936b

  日期：——

  and strategies for the formation of fused five-, six-, and seven-membered ring structures is of utmost importance in organic syntheses. The present study describes the investigation of a [3,3]-sigmatropic rearrangement to construct new cis- and trans-fused heterocyclic compounds, such as decahydropyrrolo[2,3-c]azepines, octahydro-1H-oxepino[4,5-b]pyrroles, and decahydropyrrolo[2,3-d]azepines, using the

  开发形成稠合五、六和七元环结构的新方法和策略在有机合成中至关重要。本研究描述了研究 [3,3]-sigmatropic 重排以构建新的顺式和反式稠合杂环化合物，例如十氢吡咯并[2,3 - c ] 氮杂环庚烷、八氢-1 H - oxepino[4,5 - b ]pyrroles 和 decahydropyrrolo [2,3- d ]azepines，使用 aza-Cope-Mannich 反应。3-氨基-4-乙烯基四氢-2 H的[3,3]-σ重排的研究-pyran-4-ol、3-amino-4-vinylpiperidin-4-ol 和 4-amino-3-vinylpiperidin-3-ol 衍生物表明该过程以高产率和非对映选择性进行。环化过程的立体选择性可以通过检查反式氨基醇起始材料的低能构象来合理化。这些结果证明了 aza-Cope-Mannich 反应在产生顺式和反式中的效率和潜