2-甲基-2-环己烯-1-醇 | 20461-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 2-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-cyclohexenol；2-methylcyclohex-2-enol
• CAS: 20461-30-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00049184
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LONAYYKXZPCZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.962 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-醇 在 吡啶 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Triorganoindium Reagents to Carbocyclic Derivatives

  摘要：

  Palladium (0)-catalyzed allylic substitution reactions employing triorganoindium reagents have been investigated. In situ generated vinyl- and arylindiums react with substituted and unsubstituted cyclohex-2-enyl esters in the presence of 1-3 mol % Pd-2(dba)(3) to produce vinyl- or arylcyclohexenes in moderate to excellent yields. The stereoselectivity of this process was also examined, and evidence is presented that the reaction proceeds with inversion of stereochemical configuration.

  DOI：

  10.1021/jo0357162
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  结合光有机氧化还原和酶催化促进不对称 CH 键功能化

  摘要：

  在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和生物催化相结合，实现了简单烷烃原料的不对称 C-H 键功能化。使用光有机催化剂蒽醌硫酸盐 (SAS) 将烷烃氧官能化为醛和酮。我们将这种光驱动反应与不对称酶促功能化相结合，以产生具有高达 99% ee 的手性羟基腈、胺、酰基和 α-手性酮。此外，我们展示了官能团与醇、酯和羧酸的相互转化。转化可以作为并发串联反应进行。由于光催化步骤中产生的活性氧，我们确定底物的降解和生物催化剂的抑制是影响相容性的限制因素。这些不相容性通过反应工程解决，例如应用两相系统或催化剂的时间和空间分离。使用精选的 11 种起始烷烃、一种光有机催化剂和 8 种不同的生物催化剂，我们合成了 26 种产品，并在克级报告了模型化合物安息香和扁桃腈 > 97% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801692

文献信息

• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids
  作者：Anh H. Ngo、Michael J. Adams、Loi H. Do

  DOI：10.1021/om5010258

  日期：2014.12.8

  An iridium(III) pentamethylcyclopentadienyl catalyst supported by 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine displays exquisite selectivity in acceptorless alcohol dehydrogenation of cyclic α,β-unsaturated alcohols over benzylic and aliphatic alcohols under mild aqueous reaction conditions. Hydrogenation of aldehydes and ketones occurs indiscriminately using the same catalyst under hydrogen, although chemoselectivity

  由6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶负载的铱（III）五甲基环戊二烯基催化剂在温和的水性反应条件下，在环状α，β-不饱和醇与苄基和脂族醇的无受体醇脱氢反应中显示出极好的选择性。在氢气下使用相同的催化剂可以不加选择地进行醛和酮的氢化反应，尽管当存在其他潜在的反应性羰基在空间上无法接近时，也可以实现化学选择性。尽管在C和D环中存在其他醇/或羰基官能团，糖皮质激素A环可逆加氢和脱氢也证明了这种化学作用。NMR研究表明，氢化铱（III）是这两种化合物的关键中间体氢化和脱氢过程。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• RECYCLABLE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US20160168181A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  高度活性、可回收和可循环使用的过渡金属基催化剂及其有机金属络合物，包括树枝状络合物被披露，包括一种带有1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的钌络合物。杂环配体显著提高了催化活性，而苯乙烯基醚使得钌络合物易于回收。还披露了能够固定在底物表面的衍生催化剂。所述催化剂可用于催化环闭合烯烃复分解反应(RCM)、环开环反应(ROM)和交叉复分解反应(CM)，并在室温下高效地促进各种三取代烯烃的高产形成。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

表征谱图