2-methyl-octa-1,7-dien-3-ol | 77350-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-octa-1,7-dien-3-ol
• 英文别名: 2-Methylocta-1,7-dien-3-ol
• CAS: 77350-73-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JSJQWMYANTYMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-octa-1,7-dien-3-ol 在 草酰氯 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (E)-ethyl 5-methyl-3-oxo-6,11-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 的方面 - 促进氧化自由基环化到功能化双环系统

  摘要：

  摘要 详细介绍了 6 的氧化自由基环化反应生成反式十氢萘 7 和 3 自由基环化反应生成功能化双环体系的立体有择性。

  DOI：

  10.1080/00397919108019776
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-methyl-octa-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Pyrone Diterpenes via Radical Cross Coupling

  摘要：

  A divergent strategy for assembling pyrone diterpenes is presented. Capitalizing on the unique stereo-and chemoselectivity features of radical-based chemistry, the core decalin of these structures is efficiently forged using an electrochemically assisted oxidative radical polycyclization while key peripheral substituents are appended using decarboxylative radical cross couplings. In this way, access to four natural products (subglutinols A/B, higginsianin A, and sesquicillin A) is achieved in a concise and stereocontrolled fashion that is modular and amenable to future medicinal chemistry explorations.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04891

文献信息

• RECYCLABLE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US20160168181A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  高度活性、可回收和可循环使用的过渡金属基催化剂及其有机金属络合物，包括树枝状络合物被披露，包括一种带有1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的钌络合物。杂环配体显著提高了催化活性，而苯乙烯基醚使得钌络合物易于回收。还披露了能够固定在底物表面的衍生催化剂。所述催化剂可用于催化环闭合烯烃复分解反应(RCM)、环开环反应(ROM)和交叉复分解反应(CM)，并在室温下高效地促进各种三取代烯烃的高产形成。
• Operation of the Boomerang Mechanism in Olefin Metathesis Reactions Promoted by the Second-Generation Hoveyda Catalyst
  作者：Jennifer M. Bates、Justin A. M. Lummiss、Gwendolyn A. Bailey、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/cs500539m

  日期：2014.7.3

  question in olefin metathesis centers on whether the “release–return” (boomerang) mechanism contributes to the productivity of Hoveyda-class catalysts. According to this mechanism, a molecule of o-isopropoxystyrene (A) is liberated during catalyst initiation, but recaptures the active catalyst following metathesis. The relevance of this pathway for the second-generation Hoveyda catalyst HII was assessed

  烯烃复分解中一个长期存在的问题集中在“释放-返回”（回旋镖）机制是否对Hoveyda级催化剂的生产率有贡献。根据该机理，在催化剂引发期间释放了邻-异丙氧基苯乙烯（A）分子，但是在复分解后重新捕获了活性催化剂。该途径与第二代霍维达催化剂HII的相关性在1，1-和1,2-二取代烯烃的复分解中进行了评估。与13 C标记的A *的交叉研究，以及涉及在A存在下与HII相等的闭环或交叉复分解（RCM，CM）的竞争实验）表明苯乙烯基醚迅速被重吸收。交叉研究表明催化剂的引发效率很高，整个催化剂进料在复分解完成之前就被活化了。在一项涉及茴香脑与丙烯酸甲酯的CM的比较研究中，显示了HII的持续活性，而第二代Grubbs催化剂GII则迅速失活。这些数据表明，释放-返回机制确实可以在这些苛刻的复分解反应中对HII起作用，并且从受保护的捕获循环到生产复分解循环的轻松穿梭有助于HII相对于GII表现出更好的性能。
• Efficient and Recyclable Monomeric and Dendritic Ru-Based Metathesis Catalysts
  作者：Steven B. Garber、Jason S. Kingsbury、Brian L. Gray、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja001179g

  日期：2000.8.1

  bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand is disclosed. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Catalyst 5 promotes ring-closing metathesis (RCM) and the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield within 2 h; the catalyst

  介绍了几种高活性、可回收和可回收的 Ru 基复分解催化剂。公开了带有 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene 和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物 5 的晶体结构。杂环配体显着提高了催化活性，苯乙烯基醚使 Ru 配合物易于回收。催化剂5促进闭环复分解（RCM）和在环境温度下在2小时内以高产率有效形成各种三取代烯烃；该催化剂经硅胶层析后收率>95%，可直接用于后续反应。四取代的烯烃也可以通过由5催化的RCM反应合成。此外，公开了两种树枝状和可回收的 Ru 基配合物的合成和催化活性（32 和 33）。介绍了涉及催化闭环、开环和交叉复分解的例子，其中与单体 5 不同，树枝状 33 可以很容易地回收。
• Recyclable metathesis catalysts
  申请人：Trustees of Boston College, The

  公开号：US10336781B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Highly active, recoverable and recyclable transition metal-based metathesis catalysts and their organometallic complexes including dendrimeric complexes are disclosed, including a Ru complex bearing a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene and styrenyl ether ligand. The heterocyclic ligand significantly enhances the catalytic activity, and the styrenyl ether allows for the easy recovery of the Ru complex. Derivatized catalysts capable of being immobilized on substrate surfaces are also disclosed. The present catalysts can be used to catalyze ring-closing metathesis (RCM), ring-opening (ROM) and cross metatheses (CM) reactions, and promote the efficient formation of various trisubstituted olefins at ambient temperature in high yield.

  本发明公开了高活性、可回收和可循环的过渡金属基偏合成催化剂及其有机金属配合物（包括树枝状配合物），其中包括一种带有 1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基和苯乙烯基醚配体的 Ru 配合物。杂环配体大大提高了催化活性，而苯乙烯醚则使 Ru 复合物易于回收。此外，还公开了能够固定在基质表面的衍生催化剂。本催化剂可用于催化闭环复分解反应（RCM）、开环反应（ROM）和交叉复分解反应（CM），并能促进在常温下高效、高产地生成各种三取代烯烃。
• An Efficient Substrate-Controlled Approach Towards Hypoestoxide, a Member of a Family of Diterpenoid Natural Products with an Inside-Out [9.3.1]Bicyclic Core
  作者：Nicholas A. McGrath、Christopher A. Lee、Hiroshi Araki、Matthew Brichacek、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200804237

  日期：2008.11.24