((2R,3S)-6-(benzyloxy)-1-bromo-2-methylhexan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1438887-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-6-(benzyloxy)-1-bromo-2-methylhexan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2R,3S)-1-bromo-2-methyl-6-phenylmethoxyhexan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1438887-87-6
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₂Si
• 分子量: 415.486
• InChiKey: WVEDQUUFGIYLBN-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-6-(benzyloxy)-1-bromo-2-methylhexan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 ((2S,3S)-3-((2R,3S)-6-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的正式立体选择性合成

  摘要：

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.134
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 ((2R,3S)-6-(benzyloxy)-1-bromo-2-methylhexan-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的正式立体选择性合成

  摘要：

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.134

文献信息

• A formal stereoselective synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.134

  日期：2013.6

  An efficient stereoselective formal synthesis of marine derived monocyclic ether (−)-brevisamide is reported. The key steps involved in this synthesis are syn-Aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and stereoselective construction of tetrahydropyran ring by 6-endo-cyclization of suitably substituted hydroxy styrylepoxide.

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。