[(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methanesulfonate | 372157-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 372157-99-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 363.594
• InChiKey: CHLUTOFBWJEQEF-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methanesulfonate 在 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine

  摘要：

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01254-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-alloecgonine methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine

  摘要：

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01254-0

文献信息

• Synthesis of C-3 alkyl analogs of cocaine
  作者：Shi Xian Deng、Dan Wen Huang、Donald W Landry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01254-0

  日期：2001.9

  The first general stereocontrolled approach to C-3 alkyl analogs of cocaine is described. The route utilized versatile intermediates 2 beta -hydroxymethyl-3 alpha -cyanotropane and 2 beta -hydroxymethyl-3 beta -cyanotropane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.