2-decylcyclopenta-1,3-diene | 108332-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-decylcyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: CpC10H21；1,3-Cyclopentadiene, 2-decyl
• CAS: 108332-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: AVJOYDXHWFUFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decyl cyclopentadiene 、 2-decylcyclopenta-1,3-diene 、 4,4-bis(decyloxy)-3,5-diphenyl-4H-pyrazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂和烷基链长度对 π-单键单线态 Cyclopentane-1,3-diyl Diradicaloids 寿命的影响

  摘要：

  单线态2,2-二烷氧基环戊烷-1,3-二基双自由基不仅是键均裂过程中的重要关键中间体，而且作为π-单键化合物也备受关注。在本研究中，溶剂粘度 η (0.24–125.4 mPa s) 和极性 π*（-0.11 至 1.00 kcal mol –1) 使用 18 种不同的溶剂（包括含有离子液体的二元混合溶剂系统）彻底研究了局部单线态双自由基的反应性。在低 η 溶剂（η < 1 mPa s）中，单线态双自由基的寿命（由 π-单键单线双自由基异构化为 σ-键异构体的速率常数决定）基本上取决于 π* . 在极性更大的溶剂中观察到较慢的异构化。在高 η 溶剂（η > 2 mPa s）中，除了 π* 之外，异构化速率还很大程度上受 η 的影响。在更粘稠的溶剂中观察到较慢的异构化。实验结果证明了溶剂极性和粘度在单线态双自由基反应中的关键作用，从而阐明了单线态双自由基的化学转化特征和分子运动。动态溶剂效应

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02895
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 环戊二烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 n-decyl cyclopentadiene 、 2-decylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALKYL CYCLOPENTADIENE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ALKYL CYCLOPENTADIÈNES

  摘要：

  公开了一种合成烷基环戊二烯化合物的方法。该方法包括接触至少一个环戊二烯基阴离子源和至少一个烷基基团源，以形成至少一个烷基环戊二烯化合物。该方法还包括用烃溶剂提取烷基环戊二烯化合物。烷基环戊二烯化合物可以转化为金属茂化合物。

  公开号：

  WO2011136902A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ALKYL CYCLOPENTADIENE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ALKYL CYCLOPENTADIÈNES
  申请人：UNIVATION TECH LLC

  公开号：WO2011136902A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A method of synthesizing an alkyl cyclopentadiene compound is disclosed. The method includes contacting at least one cyclopentadienyl anion source and at least one alkyl group source to form at least one alkyl cyclopentadiene compound. The method further includes extracting the alkyl cyclopentadiene compound with a hydrocarbon solvent. The alkyl cyclopentadiene compound may be converted to a metallocene catalyst compound.

  公开了一种合成烷基环戊二烯化合物的方法。该方法包括接触至少一个环戊二烯基阴离子源和至少一个烷基基团源，以形成至少一个烷基环戊二烯化合物。该方法还包括用烃溶剂提取烷基环戊二烯化合物。烷基环戊二烯化合物可以转化为金属茂化合物。
• Impacts of Solvent and Alkyl Chain Length on the Lifetime of Singlet Cyclopentane-1,3-diyl Diradicaloids with π-Single Bonding
  作者：Qian Liu、Zhe Wang、Manabu Abe

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02895

  日期：2022.2.4

  dependent on π*. Slower isomerization was observed in more polar solvents. In high-η solvents (η > 2 mPa s), the rate of isomerization was largely influenced by η in addition to π*. Slower isomerization was observed in more viscous solvents. Experimental results demonstrated the crucial roles of both solvent polarity and viscosity in the reactivity of singlet diradicaloids and thus clarified the characters

  单线态2,2-二烷氧基环戊烷-1,3-二基双自由基不仅是键均裂过程中的重要关键中间体，而且作为π-单键化合物也备受关注。在本研究中，溶剂粘度 η (0.24–125.4 mPa s) 和极性 π*（-0.11 至 1.00 kcal mol –1) 使用 18 种不同的溶剂（包括含有离子液体的二元混合溶剂系统）彻底研究了局部单线态双自由基的反应性。在低 η 溶剂（η < 1 mPa s）中，单线态双自由基的寿命（由 π-单键单线双自由基异构化为 σ-键异构体的速率常数决定）基本上取决于 π* . 在极性更大的溶剂中观察到较慢的异构化。在高 η 溶剂（η > 2 mPa s）中，除了 π* 之外，异构化速率还很大程度上受 η 的影响。在更粘稠的溶剂中观察到较慢的异构化。实验结果证明了溶剂极性和粘度在单线态双自由基反应中的关键作用，从而阐明了单线态双自由基的化学转化特征和分子运动。动态溶剂效应