(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol | 1231752-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1231752-38-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: NLSOBIPQEYPTHM-OWIYKUFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557

文献信息

• First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol
  作者：Debendra Mohapatra、Jhillu Yadav、B. Kumar、K. Bhaskar

  DOI：10.1055/s-0029-1219557

  日期：2010.4

  A concise and efficient carbohydrate-based approach for the total syntheses of (+)-garvensintriol and (+)-5-epi-garvensintriol is described in nine and six steps with 20% and 37% overall yield, respectively, starting from a known intermediate. A sequence of Grignard-assisted lactol opening with terminal alkyne, stereoselective keto reduction and oxidative lactonization are the key reactions.

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。