(S)-8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-octa-1,6-diyn-4-ol | 161055-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-octa-1,6-diyn-4-ol
• 英文别名: (4S)-8-(oxan-2-yloxy)-1-trimethylsilylocta-1,6-diyn-4-ol
• CAS: 161055-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: PWCIDGVXFLPCMS-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-octa-1,6-diyn-4-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 E-(3S,5R)-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-或（S）-表氯醇对映体制备骨化三醇的a环前体

  摘要：

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。

  DOI：

  10.1039/c39940001903
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 Trimethyl-((R)-3-oxiranyl-prop-1-ynyl)-silane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(S)-8-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-octa-1,6-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-或（S）-表氯醇对映体制备骨化三醇的a环前体

  摘要：

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。

  DOI：

  10.1039/c39940001903

文献信息

• Enantioconvergent preparation of the a-ring precursors of calcitriol from either (R)- or (S)-epichlorohydrin
  作者：Kazuki Tazumi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940001903

  日期：——

  Linear and cyclic A-ring precursors of calcitriol have been prepared in both synthetically and enantimerically convergent ways starting from either (R)- or (S)-epichlorohydrin.

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。