E-(3S,5R)-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetic acid methyl ester | 141847-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-(3S,5R)-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]acetate
• CAS: 141847-50-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 426.744
• InChiKey: NRFMPIHOIWJPLB-KHCHXBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6R)-2,4-二(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-甲基-环己烷1,2-环氧化物 在 palladium diacetate 高碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-(3S,5R)-[3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物的a环前体的高效合成。在合成Lythgoe-Roche氧化膦中的应用

  摘要：

  从1-香芹酮开始开发了有效的，多功能的Lythgoe-膦氧化物的合成方法。关键步骤是使受保护的环氧化物7断裂，得到二羰基化合物8；制备三氟乙烯磺酸乙烯酯2；以及钯催化的三氟乙烯磺酸乙烯酯2的环化羰基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01005-8

文献信息

• Enantioconvergent preparation of the a-ring precursors of calcitriol from either (R)- or (S)-epichlorohydrin
  作者：Kazuki Tazumi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940001903

  日期：——

  Linear and cyclic A-ring precursors of calcitriol have been prepared in both synthetically and enantimerically convergent ways starting from either (R)- or (S)-epichlorohydrin.

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。
• Vitamin D3 analogs
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06331642B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  Compounds of the formula wherein R1 is hydrogen or an alkyl group; R2 is hydrogen or an alkyl group; or R1, R2 and C20 together are cyclopropyl; R3 is alkyl, hydroxy-alkyl or fluoroalkyl; and R4 is alkyl, hydroxy-alkyl or fluoroalkyl which are useful in the treatment of breast cancer, prostate cancer, myeloid leukemia benign prostate growth, baldness and osteoporosis.

  该式化合物中，其中R1是氢或烷基；R2是氢或烷基；或R1，R2和C20一起是环丙基；R3是烷基，羟基烷基或氟烷基；R4是烷基，羟基烷基或氟烷基，可用于治疗乳腺癌、前列腺癌、骨髓性白血病、良性前列腺增生、脱发和骨质疏松症。