1-{2,2-dimethyl-5-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-ynoyl]-[1,3]dioxalan-4-yl}-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one | 623149-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2,2-dimethyl-5-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-ynoyl]-[1,3]dioxalan-4-yl}-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[4-(oxan-2-yloxy)but-2-ynoyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-one
• CAS: 623149-35-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: WVGHOESQMOHXDE-UJKMTWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2,2-dimethyl-5-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-ynoyl]-[1,3]dioxalan-4-yl}-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one 在 咪唑 、 [V₂Cl₃(THF)6]2Zn₂Cl₆ 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-dihydroxy-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 乙基溴化镁 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{2,2-dimethyl-5-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-ynoyl]-[1,3]dioxalan-4-yl}-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n