2-甲基-2-苯基丙醛 | 3805-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基丙醛
• 英文名称: 2,2-(dimethyl)-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-2-phenylpropanal；2-methyl-2-phenylpropionaldehyde
• CAS: 3805-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD12031836
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RJOWHRLIQNKYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-218 °C
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-3-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 次碘(I)酸 作用下， 生成 2-甲基-2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8> 10, p. 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Process for the synthesis of intermediates useful for the synthesis of tubulin inhibitors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040063904A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention is a process for the preparation of compounds of the Formula I: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined in the specification, which are intermediates useful for the preparation of tubulin inhibitors which are useful in the treatment of cancer.

  这项发明是一种用于制备式I化合物的方法： 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 在规范中有定义，这些中间体对于制备对抗癌症治疗中有用的微管蛋白抑制剂是有用的。
• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 2. Mitteilung
  作者：Edgardo Giovannini、Urs Hengartner、Pierre Pasquier

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1841::aid-hlca1841>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  On Rearrangements by Cyclialkylations of Arylpentanols to 2,3-Dihydro-1H-indene Derivatives. Part 2. An Unexpected Rearrangement by the Acid-Catalyzed Cyclialkylation of 2,4-Dimethyl-2-phenylpentan-3-ol under Formation of trans-2,3-Dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene The acid catalyzed-cyclialkylation of 4-(2-chloro-phenyl)-2,4-dimethylpentan-2-ol (1) gave two products: 4-chloro-2,3-dihydro-1,1,3

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 2 部分。 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇在反式-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚的酸催化环烷基化反应下的意外重排4-(2-氯-苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇(1)的酸催化环烷基化产生两种产物：4-氯-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚 (2) 以及反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚 (3)。在第 1 部分（参见方案 1）中提出了一种用于这种意外重排的机制。该机制主要得到 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇 (4) 环烷基化结果的支持，关于方案 1 中离子 II 和方案 2 中离子 V 的相似性，应该只给出产品 5。这确实是这种环烷基化的实验结果。但是 4 的 1,1,1,2',2',2'-六氘化异构体 [2H6]-4 的环烷基化结果（参见方案 3）需要与 1 的环烷基化不同的机制。机理在方案
• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• The constitution of the dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone and 5-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone
  作者：N. M. Waldron

  DOI：10.1039/j39680001914

  日期：——

  Evidence is presented which shows that the yellow and white dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone are structures 3,4a,6,8-tetra-t-butyl-4a, 10a-dihydro-9,10a-dihydroxydibenzo-p-dioxin-1,2-dione (II) and 2,3a,5,7-tetra-t-butyl-3a,10a-dihydro-8,10a-dihydroxybenzo[b]cyclopenta[f][1,4]dioxepin-1,10-dione (IV), respectively. The suggested position of substitution of the t-butyl group in 5-t-butylpyrogallol

  提出的证据表明4，6-二叔丁基-3-羟基-邻苯醌的黄色和白色二聚体是结构3,4a，6,8-四叔丁基-4a，10a-二氢-9,10a-二羟基二苯并-对二恶英-1,2-二酮（II）和2,3a，5,7-四叔丁基-3a，10a-二氢-8,10a-二羟基苯并[ b ]环戊[分别为f ] [1,4] dioxepin-1,10-dione（IV）。已经证实了叔丁基在5-叔丁基邻苯三酚中的取代位置，从而确定了5-叔丁基-3-羟基-邻苯醌的二聚体为5,10-二叔丁基- 2,7-二羟基三环-[5,3,1,1 2,6] dodeca-4,9-二烯-3,8,11,12-四酮（XIII）。在制备5-叔丁基间苯三酚中，使用了新的反应序列以原位连接叔丁基。