(E,E)-9,11-eicosadiene | 110410-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-9,11-eicosadiene
• 英文别名: (E,E)-icosa-9,11-diene；9,11-icosadiene；(9E,11E)-icosa-9,11-diene
• CAS: 110410-18-9
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: QNEMGNBOXQFQSO-XPWSMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-9,11-eicosadiene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ACAT inhibitors derived from hetero-Diels-Alder cycloadducts of thioaldehydes

  摘要：

  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) is the enzyme largely responsible for intracellular cholesterol esterification. A systemic inhibitor of ACAT is believed to be able to slow or even reverse the atherosclerotic process. Towards that goal, a series of cyclic sulfides, derived from the hetero-Diels-Alder reaction of thioaldehydes with 1,3-dienes, and bearing carboxamide substituents, were prepared and evaluated for in vitro (in several tissues and species) and ex vivo ACAT inhibition. Minor changes in subsequent structure were found to have a significant effect in optimization of the biological activity of this series of compounds. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00143-5
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(E,E)-9,11-eicosadiene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的加氢处理：（E，E）-1,3-二烯的简单合成

  摘要：

  使用NaBH 4 -MgBr 2 -Et 3 N-CuCl或NaH-MgBr 2 -CuCl试剂系统在四氢呋喃中原位制备的氢化铜（I），将末端炔烃转化为（E，E）-1,3-二烯良品率高。

  DOI：

  10.1039/c39870000495

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。
• Copper catalyzed CC bond formation reaction of allylzirconation products of alkynes
  作者：Tamotsu Takahashi、Martin Kotora、Kayoko Kasai、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77279-0

  日期：1994.8

  Reaction of allylzirconation products of alkynes with allyl chloride was catalyzed by copper salts to give stereodefined 1,4,7-trienes.
• A simple synthesis of trans, trans-1,3-dienes from terminal alkynes using CoCl2/Ph3P/NaBH4
  作者：N. Satyanarayana、M. Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85445-3

  日期：1986.1
• Takahashi Tamotsu, Kotora Martin, Kasai Kayoko, Suzuki Noriyuki, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5685-5688
  作者：Takahashi Tamotsu, Kotora Martin, Kasai Kayoko, Suzuki Noriyuki

  DOI：——

  日期：——
• SATYANARAYANA N.; PERIASAMY M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6253-6256
  作者：SATYANARAYANA N.、 PERIASAMY M.

  DOI：——

  日期：——