1-oxacycloundecane-2,10-dione | 120658-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxacycloundecane-2,10-dione
• 英文别名: 1-oxacycloundeca-2,10-dione；Oxacycloundecane-2,10-dione
• CAS: 120658-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DEJAVJXERMVOHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxacycloundecane-2,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 9-甲基癸酸
  参考文献：
  名称：

  过渡金属卡宾的跨环插入与分子内插入反应：环过环合成环辛烷环方法的评估

  摘要：

  探索了通过在11元大环内酯环内进行跨环金属稳定的卡宾插入反应来闭合环辛烷环的功效。通过对紧密相似的分子内（但非环形）过程的比较研究，评估了以环形方式进行这些反应的影响。在Cu（acac）2催化下，通过分子内环丙烷化在中等缺电子的烯烃上封闭γ-内酯环的收率很高，而类似的环戊环丙烷化则受到竞争性β-氢化物迁移的阻碍。相反，使用更富电子的甲氧基取代的烯烃导致成功的环过环丙烷化，以提供所需的含环辛烷环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-9-oxodecanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到1-oxacycloundecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯内的环戊醛缩合：8元碳环的一种新方法。

  摘要：

  已经开发出一种用于构造8元碳环的新方法，该方法涉及作为关键步骤的在11元酮内酯环内的化学选择性的跨环醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88469-5

文献信息

• Transannular aldol condensations within macrocyclic lactones: A novel approach to 8-membered carbocyclic rings.
  作者：Mohammad R. Karim、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88469-5

  日期：1988.1

  A novel method has been developed for the construction of 8-membered carbocyclic rings, involving as the key step a chemoselective transannular aldol condensation within an 11-membered ketolactone ring.

  已经开发出一种用于构造8元碳环的新方法，该方法涉及作为关键步骤的在11元酮内酯环内的化学选择性的跨环醛醇缩合。
• KARIM, MOHAMMAD R.;SAMPSON, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6897-6900
  作者：KARIM, MOHAMMAD R.、SAMPSON, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient approach to macrocyclic keto lactones
  作者：Mohammad R. Karim、Paul Sampson

  DOI：10.1021/jo00289a040

  日期：1990.1
• Transannular vs Intramolecular Insertion Reactions of Transition Metal Carbenes: Evaluation of a Transannular Approach to Cyclooctane Ring Synthesis
  作者：James D. Dudones、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00893-0

  日期：2000.12

  The efficacy of closing cyclooctane rings via transannular metal-stabilized carbene insertion reactions within an 11-membered macrocyclic lactone ring was explored. The impact of performing these reactions in a transannular fashion was evaluated via a comparative study of closely analogous intramolecular (but not transannular) processes. Closure of a γ-lactone ring via intramolecular cyclopropanation

  探索了通过在11元大环内酯环内进行跨环金属稳定的卡宾插入反应来闭合环辛烷环的功效。通过对紧密相似的分子内（但非环形）过程的比较研究，评估了以环形方式进行这些反应的影响。在Cu（acac）2催化下，通过分子内环丙烷化在中等缺电子的烯烃上封闭γ-内酯环的收率很高，而类似的环戊环丙烷化则受到竞争性β-氢化物迁移的阻碍。相反，使用更富电子的甲氧基取代的烯烃导致成功的环过环丙烷化，以提供所需的含环辛烷环的产物。