isopropyl 4-oxobutanoate | 61720-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-oxo-butyric acid isopropyl ester；4-Oxo-buttersaeure-isopropylester；Isopropyl-<β-formyl-propionat>；Isopropyl-4-oxobutanoat；Butanoic acid, 4-oxo-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 4-oxobutanoate
• CAS: 61720-57-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NIZDDWQLRUCMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-oxobutanoate 在 正丁基锂 、 [(R,R)-(N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-C₄H₈-diimine)Al]2O 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 propan-2-yl (4S)-6-benzamido-4-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-4-氧代丁酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent and enantioselective syntheses of both enantiomers of (5Z)-tetradecen-4-olide, scarab beetle pheromones

  摘要：

  Japonilure and its enantiomer, that is, (R)-(-)- and (S)-(+)-(5Z)-tetradecen-4-olide, have been synthesised in satisfactory overall yields using a highly convergent procedure. In situ prepared 1-decynylethylzine was enantioselectively coupled to isopropyl 4-oxobutanoate in the presence of (S)- or (R)-BINOL. The alkoxy-ester intermediates obtained were cyclised to the corresponding substituted gamma-lactones, carrying a triple bond in the side chain. Lindlar-hydrogenation of the latter yielded the target compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.006

文献信息

• Begley, Michael J.; Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1933 - 1938
  作者：Begley, Michael J.、Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Hachihama; Shono, Technology Reports of the Osaka University, 1957, vol. 7, p. 177,182
  作者：Hachihama、Shono

  DOI：——

  日期：——
• Burgsthaler,A.W. et al., Synthesis, 1976, p. 767 - 768
  作者：Burgsthaler,A.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shono; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 692
  作者：Shono、Hachihama

  DOI：——

  日期：——
• Process for beta-hydroxy-alpha-amino acids
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0460883B1

  公开（公告）日：1997-01-15