1-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BEELBVBCHQSTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 溶剂黄146 、 (S)-2-氯苯甘氨酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 氨基-(3-甲氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯乙胺类药物的乙二醇代谢产物。

  摘要：

  可以从容易获得的单取代和二取代的苯乙酮中获得高产率的潜在的对-Synephrine，肾上腺素，章鱼胺和降冰片碱的乙二醇代谢物。一般步骤包括α-溴化，然后用乙酸根离子置换，再用氢化锂铝还原。产率为46％至91％。此外，该方法使芳族二醇合成中固有的一些问题减至最少，这些问题包括二聚化和频哪醇-频哪酮重排。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750621

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

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• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

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• Synthesis of 2-hydroxy-2-phenylethylamino derivatives as potential α-adrenergic blocking agents
  作者：M. Alvarez、R. Granados、R. Lavilla、M. Salas

  DOI：10.1002/jhet.5570220326

  日期：1985.5

  synthesis of N,N'-bis[6-(2-hydroxy-2-phenylethylamino)hexyl] cystamines 4, and N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,6-hexanediamines 6 are described. Compounds 4 were obtained by condensation of the requisite epoxide 2 with 3-(6-aminohexyl)-1,3-thiazolidine followed by dimerization with opening of the thiazolidine ring. A similar method was used for the preparation of compounds 6. In order to prepare 4j (N,N'-bis6-[2-hydroxy-2(3

  合成N，N'-双[6-（2-羟基-2-苯乙氨基）己基] cystamines 4，和N-（2-羟基-2-苯乙基）-1,6- hexanediamines 6中描述。通过将必需的环氧化物2与3-（6-氨基己基）-1，3-噻唑烷缩合，然后通过打开噻唑烷环进行二聚来获得化合物4。用类似的方法制备化合物6。为了制备4j（N，N′-双6- [2-羟基-2（3，4-二羟基苯基）乙基氨基]己基}胱胺），有几种方法。经过测试 选择的方法涉及使用两个羟基都被保护为甲氧基甲基醚的3，4-二羟基苯甲醛。