tetrahydroesterastin | 68711-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrahydroesterastin
• 英文别名: [(2S)-1-[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl] (2S)-2-acetamido-4-amino-4-oxobutanoate
• CAS: 68711-31-9；112836-66-5
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₆
• 分子量: 510.715
• InChiKey: XVUKWMKINAAITB-QORCZRPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydroesterastin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [S-(E)]-7-二十一碳烯-10-醇
  参考文献：
  名称：

  The structure of esterastin, an inhibitor of esterase.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.797
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-己基-4-[(2R)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 tetrahydroesterastin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schneider

  DOI：10.1021/jo00241a018

  日期：1988.3
• The structure of esterastin, an inhibitor of esterase.
  作者：SHINICHI KONDO、KAZUMICHI UOTANI、MASASHI MIYAMOTO、TADAHIKO HAZATO、HIROSHI NAGANAWA、TAKAAKI AOYAGI、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.31.797

  日期：——