3,3'-dibromo-5,5'-dimethyl-2,2'-bithiophene | 483355-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-dimethyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-Dibromo-5,5'-dimethyl-[2,2']bithiophenyl；3-bromo-2-(3-bromo-5-methylthiophen-2-yl)-5-methylthiophene
• CAS: 483355-21-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂S₂
• 分子量: 352.114
• InChiKey: VZIACBYWPYCJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-dimethyl-2,2'-bithiophene 在 钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,3'-diethynyl-5,5'-dimethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Expanding Tetra[2,3-thienylene]-Based Molecular Muscles to Larger [4n]Annulenes

  摘要：

  报道了噻吩并[12]轮烯的合成、X射线结构及其预测的氧化还原诱导构象动力学。噻吩环系统的区域选择性卤化以及过渡金属催化的交叉偶联是合成策略的关键要素。预测（B3LYP/6-31G*）表明，氧化还原诱导的构象变化会在这个轮烯中产生显著的尺寸变化，从而确立其作为单分子驱动的候选材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32529
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2,2-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以72%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-dimethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Expanding Tetra[2,3-thienylene]-Based Molecular Muscles to Larger [4n]Annulenes

  摘要：

  报道了噻吩并[12]轮烯的合成、X射线结构及其预测的氧化还原诱导构象动力学。噻吩环系统的区域选择性卤化以及过渡金属催化的交叉偶联是合成策略的关键要素。预测（B3LYP/6-31G*）表明，氧化还原诱导的构象变化会在这个轮烯中产生显著的尺寸变化，从而确立其作为单分子驱动的候选材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32529

文献信息

• Dithiophene‐Fused Oxadiborepins and Azadiborepins: A New Class of Highly Fluorescent Heteroaromatics
  作者：Merian Crumbach、Jonas Bachmann、Lars Fritze、Andreas Helbig、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Holger Helten

  DOI：10.1002/anie.202100295

  日期：2021.4.19

  oxadiborepins and the first azadiborepins attained via a modular synthesis route are presented. The new compounds emit intense blue light, some of which demonstrate fluorescence quantum yields close to unity. Cyclic voltammetry (CV) revealed electrochemically reversible one‐electron reduction processes. The weak aromatic character of the novel 1,2,7‐azadiborepin ring is demonstrated with in‐depth theoretical

  介绍了通过模块化合成途径获得二噻吩稠合 oxadiborepins 和第一个 azadiborepins 的方法。这些新化合物发出强烈的蓝光，其中一些显示出接近一致的荧光量子产率。循环伏安法（CV）揭示了电化学可逆的单电子还原过程。使用核无关化学位移（NICS）扫描和感应电流密度（ACID）计算的各向异性进行深入的理论研究，证明了新型1,2,7-azadiborepin环的弱芳香特征。
• Synthesis of Oxidized Thienopyrroles using HOF·CH₃CN
  作者：Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo200534p

  日期：2011.6.3

  An efficient transformation of the sulfur atoms to the sulfonyl group in a range of thienopyrroles was achieved by using the HOF·CH3CN complex. Mild conditions, high yields, and easy purification are the main features of this novel route. Most new materials exhibit considerable red-shift absorptions in the UV/visible range relative to the parent compounds.

  通过使用HOF·CH 3 CN络合物，可以在一定范围的噻吩并吡咯中将硫原子有效转化为磺酰基。温和的条件，高收率和易于纯化是该新途径的主要特征。相对于母体化合物，大多数新材料在UV /可见光范围内均显示出可观的红移吸收。
• ——
  作者：M. M. Krayushkin、F. M. Stoyanovich、O. Yu. Zolotarskaya、V. N. Yarovenko、V. N. Bulgakova、I. V. Zavarzin、A. Yu. Martynkin

  DOI：10.1023/a:1021676313508

  日期：——

  A new approach to the synthesis of dithienothiophene was developed, and 1,2-bis(2,6-dimethyldithieno[3,2-b;2,'3'-d]thiophen-3-yl)hexafluorocyclopent-1-ene was prepared. The latter compound is the first representative of photochromic dihetarylethenes with the fused tricyclic fragments linked through the perfluorocyclene bridge.
• Expanding Tetra[2,3-thienylene]-Based Molecular Muscles to Larger [4<i>n</i>]Annulenes
  作者：Michael Marsella、Guangzhe Piao、Fook Tham

  DOI：10.1055/s-2002-32529

  日期：——

  The synthesis, X-ray structure, and predicted redox-induced conformational dynamics of a thiophene-fused [12]annulene is reported. Regiospecific halogenation of the thiophene ring system and transition-metal catalyzed cross-couplings are key elements in the synthetic strategy. It is predicted (B3LYP/6-31G*) that redox-induced conformational changes yield significant dimensional changes in this annulene, thus establishing it as a candidate for single molecule actuation.

  报道了噻吩并[12]轮烯的合成、X射线结构及其预测的氧化还原诱导构象动力学。噻吩环系统的区域选择性卤化以及过渡金属催化的交叉偶联是合成策略的关键要素。预测（B3LYP/6-31G*）表明，氧化还原诱导的构象变化会在这个轮烯中产生显著的尺寸变化，从而确立其作为单分子驱动的候选材料。