[(1E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] tridec-12-enoate | 188617-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] tridec-12-enoate
• CAS: 188617-17-6
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂S
• 分子量: 403.629
• InChiKey: VOBBLBUWVBMVJO-CZIZESTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] tridec-12-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 生成 [(1E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-yl] tridec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• Towards the synthesis of epothilone A: Enantioselective preparation of the thiazole sidechain and macrocyclic ring closure
  作者：Richard E. Taylor、Jeffrey D. Haley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00285-2

  日期：1997.3

  A synthetic approach to a new class of microtubule-stabilizing natural products is described which employs a macrocyclic olefination strategy to cyclize the 16-membered lactone ring. The C13C19 thiazole subunit of epothilone A and B is prepared in high enantioselectivity using a catalytic asymmetric allylation reaction.

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。