(2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methyl-hexyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methyl-hexyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-oxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-decyl-3-(5-methylhexyl)-2-(4-methylphenyl)sulfinyloxirane
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂S
• 分子量: 420.7
• InChiKey: YNLRLJVNGRXRIK-YTUWVCBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methyl-hexyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-oxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(+/-)-7,8-epoxy-2-methyloktadecane
  参考文献：
  名称：

  制备高旋光形式的1-氯烷基对甲苯基亚砜的实用程序：旋光性糊剂的非常短的合成

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80083-0
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methyl-hexyl)-2-(toluene-4-sulfinyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  制备高旋光形式的1-氯烷基对甲苯基亚砜的实用程序：旋光性糊剂的非常短的合成

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80083-0

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 313-316
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• The practical procedure for a preparation of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in high optically active form: A very short synthesis of optically active disparlure
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80083-0

  日期：1988.1

  A chlorination of optically active alkyl p-tolyl sulfoxides with N-chlorosuccinimide in dichloromethane in the presence of potassium carbonate afforded optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in 87–94% ee (88–94% chemical yields). The optically active chloroalkyl sulfoxide was applied to a synthesis of optically active (+)-disparlure.

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。