HCBP-PHEN | 94070-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: HCBP-PHEN
• 英文别名: Agn-PC-0onst9；2-[N-(2-aminophenyl)-C-phenylcarbonimidoyl]-4-chlorophenol
• CAS: 94070-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O
• 分子量: 322.794
• InChiKey: ZARDYBNWHKAGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde 、 HCBP-PHEN 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-[[2-[[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethylidene]amino]phenyl]iminomethyl]-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen Affinities and Catalytic Oxidation Performance of Unsymmetrical Bis-Schiff Base Transition-Metal Complexes with Aza-Crown Pendant Groups

  摘要：

  从单氮杂-15-冠-5 或苯并-10-氮杂-15-冠-5 开始，合成了具有氮杂-冠取代的非对称双希夫碱配体的 CoII 和 MnIII 复合物。在不同温度下，测定了 CoII 复合物 [CoL1]-[CoL4] 在二乙二醇/二甲醚溶液中的饱和摄氧量。计算了氧合常数（Ko2）和热力学参数（Δ H°、Δ S°）。采用 MnIII 复合物（[MnL1Cl]-[MnL4Cl]）在常温常压下利用分子氧催化苯乙烯氧化。与母体复合物[ML1]和吗啉基取代的类似物[ML2]相比，研究了[ML3]和[ML4]中的偶氮冠醚悬垂基团对氧气结合能力和催化氧化性能的调节作用。结果表明，氮冠垂饰大大提高了[CoL3]和[CoL4]的二氧亲和性和催化氧化活性。此外，[CoL3]和[CoL4]的O2结合能力也通过添加碱金属阳离子（Li+、Na+和K+）而得到改善，其中添加Na+对二氧亲和性的改善最为显著。同样，[MnL3Cl] 和 [MnL4Cl] 的催化活性最好：苯乙烯到苯甲醛的转化率分别高达 41.2% 和 45.8%，选择性超过 99%。

  DOI：

  10.3184/030823408x340654
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 HCBP-PHEN
  参考文献：
  名称：

  Bi, Caifeng; Yang, Jun; Fan, Yuhua, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5477 - 5480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Transition Metal Complexes with Aza-Crown Substituted Unsymmetrical Salicylaldimine Bis-Schiff Base Ligands and Metal Schiff Base Complex Catalysed Oxidation of P-Xylene to P-Toluic Acid
  作者：Jian-zhang Li、Zhu-zhu Yang、Xi-yang He、Jun Zeng、Jin Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13377751456987

  日期：2012.7

  Four unsymmetrical, salicylaldimine bis-Schiff bases with pendant benzo-10-aza-15-crown-5- or morpholino-groups and their 1:1 (ligand /metal) complexes with cobalt, copper and manganese have been synthesised and studied as catalysts in the aerobic oxidation of p-xylene to p-toluic acid. Significant selectivity (up to −90%) and conversion levels (up to −70%) were obtained. The effects of the pendant

  四种不对称的水杨醛亚胺双席夫碱与苯并-10-氮杂-15-冠-5-或吗啉基及其1:1（配体/金属）配合物与钴、铜和锰的配合物已被合成并作为催化剂进行研究在对二甲苯有氧氧化成对甲苯甲酸中。获得了显着的选择性（高达 -90%）和转化水平（高达 -70%）。通过与具有侧基吗啉基的类似物进行比较，还研究了 Mn(III) 席夫碱配合物中的氮杂冠醚侧基对对二甲苯氧化的影响。
• Synthesis and Characterization of a Series of New Asymmetric Salphen Mono- and Binuclear Metal Complexes
  作者：Jiayuan Li、Liqin Guo、Wenjuan Ruan、Zhiang Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201090175

  日期：——

  particular, the complex ZnL1, the binuclear monosalphen complex, was synthesized and studied in detail using 1H NMR and ESI‐MS techniques. For other metal complexes under the same reaction conditions, only mononuclear complexes were obtained. The results are relevant to both the metal ions and the structure of ligands.

  两个新颖的不对称Salen配体H 2 L 1 [ N-苯基-N-（2-羟基-5-甲基苯基）-N' -（2-羟基-3-甲氧基苯基）-邻-苯基二胺]和H 2 L 2 [ N-苯基-N-（2-羟基-5-氯苯基）N' -（2-羟基-3-甲氧基苯基）邻苯基二胺]及其金属配合物ML n（M = Zn，Co，Ni ，Cu; n = 1，2）已制备并通过元素分析，1 H NMR，ESI-MS，FT-IR和UV-Vis光谱进行了表征。尤其是ZnL 1复合物，使用1 H NMR和ESI-MS技术合成并详细研究了双核单双酚配合物。对于在相同反应条件下的其他金属络合物，仅获得单核络合物。结果与金属离子和配体的结构有关。
• Dioxygen Affinities and Catalytic Oxidation Performance of Unsymmetrical Bis-Schiff Base Transition-Metal Complexes with Aza-Crown Pendant Groups
  作者：Xing-yue Wei、Sheng-ying Qin

  DOI：10.3184/030823408x340654

  日期：2008.8

  Co^II and Mn^III complexes with aza-crown substituted, unsymmetrical bis-Schiff base ligands have been synthesised starting from monoaza-15-crown-5 or benzo-10-aza-15-crown-5. The saturated oxygen uptakes of the Co^II complexes [CoL¹]–[CoL⁴] in diethyleneglycol/dimethyl ether solution were determined at different temperatures. The oxygenation constant ( Ko₂) and thermodynamic parameters (Δ H°, Δ S°) were calculated. The Mn^III complexes ([MnL¹Cl]–[MnL⁴Cl]) were employed to catalyse styrene oxidation using molecular oxygen at ambient temperature and pressure. The modulation of O₂-binding capabilities and catalytic oxidation performance by the aza-crown ether pendant groups in [ML³] and [ML⁴] were investigated as compared with the parent complexes [ML¹] and morpholino-substituted analogue [ML²]. The results indicate that the dioxygen affinities and catalytic oxidation activities of [CoL³] and [CoL⁴] have been much more enhanced by aza-crown pendants. Moreover, the O₂-binding capabilities of [CoL³] and [CoL⁴] were also improved by adding alkali metal cations (Li⁺, Na⁺ and K⁺) to the system, and adding Na⁺ shows the most significant enhancement of dioxygen affinities. Likewise, [MnL³Cl] and [MnL⁴Cl] exhibit the best catalytic activities: the conversion of styrene to benzaldehyde are up to 41.2% and 45.8% with more than 99% selectivity.

  从单氮杂-15-冠-5 或苯并-10-氮杂-15-冠-5 开始，合成了具有氮杂-冠取代的非对称双希夫碱配体的 CoII 和 MnIII 复合物。在不同温度下，测定了 CoII 复合物 [CoL1]-[CoL4] 在二乙二醇/二甲醚溶液中的饱和摄氧量。计算了氧合常数（Ko2）和热力学参数（Δ H°、Δ S°）。采用 MnIII 复合物（[MnL1Cl]-[MnL4Cl]）在常温常压下利用分子氧催化苯乙烯氧化。与母体复合物[ML1]和吗啉基取代的类似物[ML2]相比，研究了[ML3]和[ML4]中的偶氮冠醚悬垂基团对氧气结合能力和催化氧化性能的调节作用。结果表明，氮冠垂饰大大提高了[CoL3]和[CoL4]的二氧亲和性和催化氧化活性。此外，[CoL3]和[CoL4]的O2结合能力也通过添加碱金属阳离子（Li+、Na+和K+）而得到改善，其中添加Na+对二氧亲和性的改善最为显著。同样，[MnL3Cl] 和 [MnL4Cl] 的催化活性最好：苯乙烯到苯甲醛的转化率分别高达 41.2% 和 45.8%，选择性超过 99%。
• Bi, Caifeng; Yang, Jun; Fan, Yuhua, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5477 - 5480
  作者：Bi, Caifeng、Yang, Jun、Fan, Yuhua、Bi, Shuangyu、Zhang, Dongmei、Zhang, Xia

  DOI：——

  日期：——