tetradec-5-yn-7-one | 1846-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradec-5-yn-7-one
• 英文别名: 5-Tetradecyn-7-one
• CAS: 1846-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QVDMSKNOYYPFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetradec-5-yn-7-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 阻聚剂701 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到tetradec-5-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精的好氧氧化：降低成本并提高选择性

  摘要：

  已经开发出使用催化量的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，4-OH-TEMPO和NaCl的醇对醛或酮的需氧氧化反应。与该小组中开发的带有TEMPO的旧催化系统相比，使用4-OH-TEMPO的新协议在工业规模上便宜得多，它以更高的选择性实现了转化，特别是对于脂肪醇而言，对醛的转化率更高。α，β-不饱和炔烃或炔酮可以由炔丙醇有效地合成，这在文献中很少进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00374

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Palladium-catalyzed Ketone Synthesis from Acyl Chloride and Organoaluminum Reagents
  作者：Kuni Wakamatsu、Yasuhiro Okuda、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2425

  日期：1985.8

  The reaction of organoaluminum reagents with acyl chloride catalyzed by Pd(PPh3)4 in tetrahydrofuran provides ketones in fair yields.

  在四氢呋喃中由 Pd(PPh3)4 催化的有机铝试剂与酰氯的反应以合理的产率提供酮。
• Castan,P.; Labarre,J.-F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 256, p. 1715 - 1717
  作者：Castan,P.、Labarre,J.-F.

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1683-1689
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——