tetradec-5-yn-7-ol | 143701-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-5-yn-7-ol
• 英文别名: 7-Hydroxy-tetradecin-(5)；Tetradecin-(5)-ol-(7)
• CAS: 143701-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WXCBVKIQCIIBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-5-yn-7-ol 在 草酰氯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-heptyl-3-methyl-4-pentanoylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化闭环炔烃-羰基复分解反应合成丁烯酸内酯

  摘要：

  金(I)催化的闭环炔烃-羰基复分解反应可用于构建γ-丁烯内酯和相关的天然化合物，其特点是在100%原子经济性下同时形成碳-碳双键和酮基。

  DOI：

  10.1002/chem.202302044
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以100%的产率得到tetradec-5-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基丙酮酸的金催化环化异构化可统一获取三氯内酯 C 和 D、壳多糖酸酐 A 和酪霉素 A

  摘要：

  金催化的炔丙基丙酮酸环异构化已被开发为制备马来酸酐型天然产物的关键反应。通过与形成的 γ-亚烷基丁烯内酯的化学选择性环氧化和环氧化物的氧化裂解相结合，首次合成三环内酯 D 和外消旋三环内酯 C 的总产率为 52% 和 16%，从市售化合物开始，经过 5 到 7 个步骤。由 γ-亚烷基丁烯内酯衍生的烯基化马来酸酐的进一步催化加氢产生了毛藻酸酐 A（六步收率为 19%）和酪霉素 A（六步收率为 15%），这为这些天然存在的二烷基化马来酸酐提供了灵活的合成方法记录在案的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01890

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• A new type of complex reagent, R4Pb / TiCl4
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Tetsuya Asano

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80009-5

  日期：1992.7

  Tetraalkllleads (R4Pb) reacted quite smoothly with aldehydes R′CHO in the presence of TiCl4 to produce the corresponding alcohols (RCHOHR′) in high to good yields. The reagent system, R4Pb/TiCl4, exhibited high chemoselectivity; only aldehydes underwent the alkylation in the presence of ketones. Further, the new reagent exhibited high 1,2- and 1,3-asymmetric induction. The transfer order of alkyl groups

  在存在TiCl 4的情况下，四烷基铅（R 4 Pb）与醛R'CHO的反应非常顺利，从而以高收率得到了相应的醇（RCHOHR'）。试剂体系R 4 Pb / TiCl 4具有很高的化学选择性。只有醛在酮存在下进行烷基化。此外，新试剂表现出高的1,2-和1,3-不对称诱导。确定了醛与混合的四烷基铅/ TiCl 4反应中烷基的转移顺序；我>Et.i-Pr⪢n-Bu。
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols: Lower Cost and Improved Selectivity
  作者：Xingguo Jiang、Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00374

  日期：2019.5.17

  oxidation reaction of alcohols toward aldehydes or ketones using catalytic amounts of Fe(NO3)3·9H2O, 4-OH-TEMPO, and NaCl has been developed. Compared with the former catalytic system with TEMPO developed in this group, the new protocol using 4-OH-TEMPO, which is much cheaper on an industrial scale, accomplished the transformation with a higher selectivity, especially for aliphatic alcohols toward aldehydes

  已经开发出使用催化量的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，4-OH-TEMPO和NaCl的醇对醛或酮的需氧氧化反应。与该小组中开发的带有TEMPO的旧催化系统相比，使用4-OH-TEMPO的新协议在工业规模上便宜得多，它以更高的选择性实现了转化，特别是对于脂肪醇而言，对醛的转化率更高。α，β-不饱和炔烃或炔酮可以由炔丙醇有效地合成，这在文献中很少进行研究。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclopentenones via a One-Pot Gold Catalysis, Nazarov Cyclization and Alkylation Cascade
  作者：Long-Wu Ye、Meng-Qi Liu、Ai-Hua Zhou、Shuang Jiang、Jia-Qi Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341204

  日期：——

  transformations [gold-catalyzed tandem reaction, scandium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed Nazarov cyclization, alkylation reaction] in a one-pot process led to the formation of cyclopentenone derivatives in excellent diastereoselectivities and moderate to good overall yields. Starting from readily available propargylic carboxylates, three sequential transformations [gold-catalyzed tandem reaction

  摘要 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。 从容易获得的炔丙基羧酸盐开始，通过一锅法三个连续的转化过程[金催化的串联反应，三氟甲磺酸scan（III）催化的纳扎罗夫环化，烷基化反应]导致以优异的非对映选择性和中等至良好的整体选择性形成环戊烯酮衍生物产量。
• Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to linear aldehydes
  作者：Yuhao Du、Mark Turlington、Xiang Zhou、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.082

  日期：2010.9

  It is discovered that the use of biscyclohexylamine (Cy(2)NH) as an additive can greatly enhance the enantioselectivity for the reaction of linear alkyl alkynes with linear aldehydes. The combination of (S)-BINOL (20 mol %), Cy(2)NH (5 mol %), ZnEt(2) (2 equiv), and Ti(O(i)Pr)(4) (0.5 equiv) catalyzes the reaction at room temperature in diethyl ether solution with 81-89% ee and 57-77% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.