(2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-octanamidobutanamido)heptanedioic acid | 79327-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-octanamidobutanamido)heptanedioic acid
• 英文别名: N-Caprylyl-γ-D-Glu(α-OH)-(L)meso-A₂pm；(2R,6S)-2-amino-6-[[(4R)-4-carboxy-4-(octanoylamino)butanoyl]amino]heptanedioic acid
• CAS: 79327-91-6
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₈
• 分子量: 445.513
• InChiKey: JUWBVSDLGGZQQH-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-carboxy-4-octanamidobutanamido)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  研究免疫刺激肽FK-156与相关化合物的构效关系。二。N2-（γ-D-谷氨酰基）-2（L），2'（D）-二氨基庚二酸的合成作为FK-156的最小基本结构。

  摘要：

  制备了免疫刺激酰基肽 FK-156 (1) 的五个部分结构（3-7）。对这些化合物的生物活性进行了评估，发现 N2-（γ-D-谷氨酰）-2（L），2'（D）-二氨基亚庚酸（3）是 FK-156 (1) 免疫刺激特性所必需的最小活性结构单元。研究发现，它的辛烯丙基衍生物 8 和硬脂酰衍生物 9 与 1 一样能够有效增强对细菌感染的抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2932

文献信息

• A Facile Synthesis of Fully Protected meso-Diaminopimelic Acid (DAP) and Its Application to the Preparation of Lipophilic N-Acyl iE-DAP
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hideaki Wakamatsu、Hiroki Takahata

  DOI：10.3390/molecules18011162

  日期：——

  Synthesis of beneficial protected meso-DAP 9 by cross metathesis of the Garner aldehyde-derived vinyl glycine 1b with protected allyl glycine 2 in the presence of Grubbs second-generation catalyst was performed. Preparation of lipophilic N-acyl iE-DAP as potent agonists of NOD 1-mediated immune response from 9 is described.

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。
• N2-(.gamma.-D-glutamyl)-meso-2-(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal prerequisite structure of FK-156: its acyl derivatives with potent immunostimulating activity
  作者：Yoshihiko Kitaura、Osamu Nakaguchi、Hidekazu Takeno、Satoshi Okada、Satoshi Yonishi、Keiji Hemmi、Joh Mori、Hachiro Senoh、Yasuhiro Mine、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00346a001

  日期：1982.4