5-(2-aminoethyl)-3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 914483-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2-aminoethyl)-3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(2-Aminoethyl)-3,3-diethyloxolan-2-one；5-(2-aminoethyl)-3,3-diethyloxolan-2-one
• CAS: 914483-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: SRMZRCUIFKQUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoethyl)-3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.4%的产率得到N-[2-(3,3-diethyl-4,5-dihydro-2-oxofuran-5-yl)ethyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药5-取代的3,3-二乙基-4,5-Dighdro-2（3H）-呋喃酮的同源类似物的合成和评价

  摘要：

  抗惊厥药4,5二氢-3,3-二烷基-2（3H）-呋喃酮作用于GABA A受体复合物上的位点。合成了4,5二氢-3,3-二乙基-2（3H）-呋喃酮的新型5取代酯，同源酯和酰胺衍生物，并评估了它们在啮齿动物中的抗惊厥活性以及对GABA A受体复合物上某部位的亲和力（[ 3 H] TBOB）。数据表明所制备的酯和同系物没有抗惊厥活性。本文报道的化合物不是有希望的抗惊厥药，但可用于指导涉及新型抗惊厥内酯的未来研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-006-0144-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethyl-5-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 silicon carbide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-(2-aminoethyl)-3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药5-取代的3,3-二乙基-4,5-Dighdro-2（3H）-呋喃酮的同源类似物的合成和评价

  摘要：

  抗惊厥药4,5二氢-3,3-二烷基-2（3H）-呋喃酮作用于GABA A受体复合物上的位点。合成了4,5二氢-3,3-二乙基-2（3H）-呋喃酮的新型5取代酯，同源酯和酰胺衍生物，并评估了它们在啮齿动物中的抗惊厥活性以及对GABA A受体复合物上某部位的亲和力（[ 3 H] TBOB）。数据表明所制备的酯和同系物没有抗惊厥活性。本文报道的化合物不是有希望的抗惊厥药，但可用于指导涉及新型抗惊厥内酯的未来研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-006-0144-4