1-(2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)ethan-1-one | 1799-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1799-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD00205446
• 分子量: 244.265
• InChiKey: DZSQALAQDSTQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2-benzyloxy-5-fluorophenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)-2,3-epoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519934
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 溴甲苯 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-氰基-2-氨基吡啶类衍生物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本申请公开了一种3‑氰基‑2‑氨基吡啶类衍生物及其制备方法与应用，该吡啶类衍生物如1)‑5)中的任一所示：1)名称为2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑羟苯基)氰吡啶；2)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑溴苯基)氰吡啶；3)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(5‑氟‑2苄氧苯基)氰吡啶；4)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4‑二苄氧苯基)氰吡啶；5)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4二氟苯基)氰吡啶；本发明的化合物以取代苯乙酮、取代苯甲醛为原料，采用一步合成法，合成3‑氰基‑2‑氨基吡啶衍生物。经MTT法测试该药物具有良好的抗肿瘤活性，在筛选抗肿瘤药物上具有良好的前景。

  公开号：

  CN109020883B

文献信息

• Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride
  作者：Yujian Mao、Ye Liu、Yanwei Hu、Liang Wang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00185

  日期：2018.4.6

  simply that the addition of Pd(OAc)2 as a promotor switches the reactivity of a commonly used base NaH to a nucleophilic reductant. The reactivity is engineered into a palladium-catalyzed reductive debenzylation and deallylation of aryl ethers and esters. This operationally simple, mild protocol displays a broad substrate scope and a broad spectrum of functional group tolerance (>50 examples) and high chemoselectivity

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。
• 一种3-氰基-2-氨基吡啶类衍生物及其制备方 法与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN109020883B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本申请公开了一种3‑氰基‑2‑氨基吡啶类衍生物及其制备方法与应用，该吡啶类衍生物如1)‑5)中的任一所示：1)名称为2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑羟苯基)氰吡啶；2)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(4‑溴苯基)氰吡啶；3)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(5‑氟‑2苄氧苯基)氰吡啶；4)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4‑二苄氧苯基)氰吡啶；5)2‑氨基‑4‑(4‑溴苯基)‑6‑(2，4二氟苯基)氰吡啶；本发明的化合物以取代苯乙酮、取代苯甲醛为原料，采用一步合成法，合成3‑氰基‑2‑氨基吡啶衍生物。经MTT法测试该药物具有良好的抗肿瘤活性，在筛选抗肿瘤药物上具有良好的前景。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE MACROCYCLIQUE<br/>[ZH] 一种大环类激酶抑制剂
  申请人：HITGEN INC

  公开号：WO2019201282A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  本发明公开了一种大环类激酶抑制剂，该化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐如式I所示。实验表明，本发明公开的式I所示的新化合物，表现出了良好的TRK抑制活性，对TRKA突变细胞生长具有显著抑制作用，并且展现出良好的体内肿瘤生长抑制作用，为临床治疗与TRK活性异常相关的疾病提供了一种新的选择。
• &lt;p&gt;Design, Synthesis, And Evaluation Of Cyanopyridines As Anti-Colorectal Cancer Agents Via Inhibiting STAT3 Pathway&lt;/p&gt;
  作者：Lingyuan Xu、Lingxi Shi、Sensen Qiu、Siyu Chen、Mengsha Lin、Youqun Xiang、Chengguang Zhao、Jiandong Zhu、Liqun Shen、Zhigui Zuo

  DOI：10.2147/dddt.s217800

  日期：——

  Background: Colorectal cancer is one of the common malignant tumors. Cyanopyridine and aminocyanopyridine having a carbon-nitrogen bond have been shown to have significant anticancer effects. STAT3 is a promising therapeutic target in multiple cancers. However, there are currently no effective STAT3 inhibitors in clinical practice for the treatment of colorectal cancer.Materials and methods: We screened 27 cyanopyridines for their anticancer activity by cell viability. The HCT-116, RKO, and DLD-1 cell lines were used to evaluate the anti-colorectal cancer effect of 3n. Scratch experiments and colony formation assays were used for the assessment of cell migration and proliferation capacity. Phosphorylated STAT3, STAT3, MCL-1, and Survivin levels were assessed by Western blot analysis.Results: In this study, we synthesized 27 cyanopyridines and screened their anticancer activities in three human tumor cells, HCT-116, Hela229, and A375. We found that 2-amino-3-cyanopyridine 3n has better anticancer activity with IC50 values in the low micromolar range. Furthermore, 3n significantly inhibited the migration and colony formation of colorectal cancer cells. Mechanistically, 3n inhibited the expression of STAT3 phosphorylation in a dose- and time-dependent manner.Conclusion: 3n is worth of further investigations toward the discovery of STAT3 inhibitor as a drug candidate for cancer therapy.