12-oxahexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecan-4-one | 64889-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-oxahexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecan-4-one
• 英文别名: 4-oxahexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.11>dodecan-12-one；4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecan-12-one；5-Oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-11-one
• CAS: 64889-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NMHKONRBGDLMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxahexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecan-4-one 生成 5-oxa-tetracyclo(7.2.1.0^4,11.0^6,10)dodeca-2,7-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  三氧[5]-过氧化氢体系

  摘要：

  描述了通过基于有机硒试剂的缩醛部分的分子内捕集来标题六环系统的新颖的短途径。

  DOI：

  10.1039/c39860000472
• 作为产物：
  描述：

  4-oxa-12,12-dimethoxyhexacyclo<5.4.1.0^2.6.0^3.10.0^5.9.0^8.11>dodecane 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到12-oxahexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  追求五边形十二面体的实验：凸聚喹烷的模型合成

  摘要：

  在制备 le precurseur de symmetrie C 2 , la 四环 [7.2.1.0 4,11 .0 6,10 ] dodecadiene-2,7dione-5,12

  DOI：

  10.1021/ja00311a049

文献信息

• Synthesis of Novel Cage Oxaheterocycles
  作者：Alan P. Marchand、V. Satish Kumar、H. K. Hariprakasha

  DOI：10.1021/jo001611c

  日期：2001.3.1

  oxygen without concomitant rearrangement are delineated. A key step in the first of these methods employs m-CPBA promoted "double Criegee rearrangement", which was used to convert pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one diethyl acetal (11) into 7,9-dioxapentacyclo-[8.3.0.0(2,6).0(3,12).0(5,11)]tridecan-8-one (12). Subsequently, 12 was converted into 4-oxapentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane

  五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）] undecan-4-one（1）的m-CPBA促进的Baeyer-Villiger氧化，在93中提供相应的内酯2 ％ 让。氢化铝锂可促进在BF（3）.OEt（2）试剂存在下进行的内酯2、6和9的还原，分别提供相应的笼型醚，即4，7和10。描绘了两种可被醚氧取代笼状C ＝ O基团而无伴随重排的方法。这些方法中的第一个关键步骤是使用m-CPBA促进的“双重Criegee重排”，该转换用于转换五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]将十一烷-4-一二乙缩醛（11）转变成7,9-二氧杂戊环-[8.3.0.0（2,6）.0（3,12）.0（5,11）]三苯甲酰胺-8-一（12）。随后，将12转化为4-氧杂五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5，9）]十一烷（14）通过两步还原-脱水反应序列。第二种方
• Hirao, Ken-ichi; Kajikawa, Yoshimi; Abe, Etsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1791 - 1797
  作者：Hirao, Ken-ichi、Kajikawa, Yoshimi、Abe, Etsuko、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO, KEN-ICHI;KAJIKAWA, YOSHIMI;ABE, ETSUKO;YONEMITSU, OSAMU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1791-1797
  作者：HIRAO, KEN-ICHI、KAJIKAWA, YOSHIMI、ABE, ETSUKO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, GEVERDHAN;NAIR, MANGALAM, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 25, 7519-7524
  作者：MEHTA, GEVERDHAN、NAIR, MANGALAM, S.

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, G.;RAO, H. SURYA, PRAKASH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 6, 472-473
  作者：MEHTA, G.、RAO, H. SURYA, PRAKASH

  DOI：——

  日期：——