ethyl (Z)-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-enoate | 331825-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-enoate
• CAS: 331825-33-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: JLPGYAPEKGAVGI-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-enoate 在 Rh₂(Oct)4 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (Z)-7-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k

文献信息

• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diastereomers of 8-F_2t-Isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang

  DOI：10.1021/jo001731k

  日期：2001.3.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereomers of 8-F(2t)-isoprostane (5-8) are described. The key to this approach was to prepare the racemic alcohol 9 in high diastereomeric purity and then resolve 9 by lipase-mediated acetylation to yield the enantiomerically pure alcohols 30 and 32.

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。