N-(quinolin-7-yl)acetamide | 36164-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-7-yl)acetamide
• 英文别名: 7-Acetylaminoquinoline；N-quinolin-7-ylacetamide
• CAS: 36164-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MWWLXWJCCZTCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5 °C
• 沸点：
  430.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-7-yl)acetamide 在 盐酸 、 丁酮 作用下， 生成 7,7'-diamino-1,1'-hexanediyl-bis-quinolinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  Austin et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1959, vol. 11, p. 80,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基喹啉 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(quinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基喹啉及其衍生物的催化型激发态NH质子转移反应。

  摘要：

  已经对7-氨基喹啉（7AQ）及其各种氨基衍生物（-NHR）进行了战略设计和合成，以研究其激发态质子转移（ESPT）性能。由于质子供体-NHR和受体-N-之间的分离较大，因此如果存在7AQ衍生物中的ESPT，应在质子溶剂催化下进行。发现ESPT受-NHR的酸度和喹啉部分中质子受体-N-的碱性的影响。后者因-NHR取代基在喹啉-N-位点的共振效应而变化。对于那些经历了ESPT的7AQ衍生物，增加的喹啉碱度会导致更快的ESPT速率，这意味着从甲醇向喹啉部分提供质子可能是该过程的关键步骤。我们的研究还表明，就-NHR与甲醇的氢键（H键）构型而言，-NHR的顺式和反式排列之间存在平衡，因此只有顺式-H键形式经历了甲醇辅助的ESPT。除了一个例外，顺式和反式构型之间的相互转化比ESPT的速率快得多，产生具有明显弛豫动力学的氨基型（正常形式）和亚胺型（质子转移互变异构体）发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201904027

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Concise Preparation of Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and Amino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines via Catalytic Hydrogenation of Acetamidoquinolines and Acetamidoisoquinolines
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026258k

  日期：2002.11.1

  via catalytic hydrogenation of the corresponding acetamido-substituted quinolines and isoquinolines followed by acetamide hydrolysis is described. The yields of the products are good when the acetamido substituent is present on the pyridine ring and moderate with the acetamido substituent on the benzene ring. This method has also been applied to the regioselective reduction of quinoline substrates bearing

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。
• NOVEL IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING CANCER
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation

  公开号：EP3473624A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  The present invention relates to a novel imidazopyridine derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient for preventing or treating cancer. The novel imidazopyridine derivative according to the present invention, a stereoisomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof can effectively inhibit cancer-related kinases, are excellent in inhibiting proliferation of cancer cells in a cancer cell line, and effectively inhibit proliferation of cancer cells (cancer cell apoptosis) in a cancer cell heterograft model, and thus can be useful as a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient for preventing or treating cancer. Also, the novel imidazopyridine derivative according to the present invention, the stereoisomer thereof, and the pharmaceutically acceptable salt thereof can effectively inhibit Src and Fyn, thereby being useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating the Src and Fyn related diseases, and in particular, have been confirmed to be useful in diabetic nephropathy in animal model experiments. Therefore, the compound of the present invention can be effective as a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient for preventing or treating diabetic nephropathy.

  本发明涉及一种新型咪唑吡啶衍生物、其制备方法以及一种含有该衍生物作为有效成分的预防或治疗癌症的药物组合物。根据本发明的新型咪唑吡啶衍生物、其立体异构体和其药学上可接受的盐可有效抑制癌症相关激酶，在抑制癌细胞系中的癌细胞增殖方面表现出色，并可有效抑制癌细胞异种移植模型中的癌细胞增殖（癌细胞凋亡），因此可作为含有其作为活性成分的药物组合物用于预防或治疗癌症。 另外，根据本发明的新型咪唑吡啶衍生物、其立体异构体及其药学上可接受的盐可以有效抑制 Src 和 Fyn，从而可作为药物组合物用于预防或治疗与 Src 和 Fyn 相关的疾病，特别是已在动物模型实验中证实可用于糖尿病肾病。因此，本发明的化合物作为一种含有相同活性成分的药物组合物，可有效预防或治疗糖尿病肾病。