methyl (E)-2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate | 1335284-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1335284-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ATGJVASHGHVDTO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-2-[(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]indoles by Curtius reaction in Morita–Baylis–Hillman derivatives
  作者：Maloy Nayak、Garima Pandey、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.074

  日期：2011.9

  Synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]indoles from the Morita–Baylis–Hillman derivatives of acrylates via saponification followed by Curtius reaction is described.

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。