2-甲基-3-氧代-3-(2-吡嗪基)丙酸甲酯 | 324737-10-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-3-(2-吡嗪基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-oxo-3-(pyrazin-2-yl)propanoate；methyl 2-(pyrazin-2-ylcarbonyl)propionate；methyl-2-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-3-oxopropionate；methyl 2-methyl-3-oxo-3-pyrazin-2-ylpropanoate
• CAS: 324737-10-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: TVMXIGKZHSBQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-(2-吡嗪基)丙酸甲酯 在 phosphorus pentasufide 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 以13.6%的产率得到吡噻硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过抑制S6K1活化，通过一类新型的1,2-二硫代3-硫酮消除胰岛素信号的高渗性损害。

  摘要：

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化

  DOI：

  10.1124/mol.107.044347
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-甲基-3-氧代-3-(2-吡嗪基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING OLTIPRAZ
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLTIPRAZ

  摘要：

  公开号：

  WO2016207914A3

文献信息

• Structural Determinants for AMPA Agonist Activity of Aryl or Heteroaryl Substituted AMPA Analogues. Synthesis and Pharmacology
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Tine B. Stensbøl、Jerzy W. Jaroszewski、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g

  日期：2001.2

  We have previously reported the synthesis and pharmacological characterization of analogues of 2‐amino‐3‐(3‐hydroxy‐5‐methyl‐4‐isoxazolyl)propionic acid (AMPA, 1a), in which the methyl group was replaced by a phenyl group (APPA, 1b) or heteroaryl groups. While 2b and its 3‐pyridyl analogue 2‐amino‐3‐[3‐hydroxy‐5‐(3‐pyridyl)‐4‐isoxazolyl]propionic acid (3‐Py‐AMPA, 3) show very low affinity for AMPA

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配
• [EN] METHOD FOR PREPARING OLTIPRAZ<br/>[FR] TECHNIQUE DE PREPARATION D'OLTIPRAZ
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2004048369A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Provided is a method for preparing oltipraz. The method includes reacting methyl 2-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-3-oxopropionate with phosphorus pentasulfide in the presence of a mixed solvent of toluene and xylene, followed by recrystallization.

  提供了一种制备oltipraz的方法。该方法包括在甲苯和二甲苯的混合溶剂存在下，将甲基2-甲基-3-(吡嗪-2-基)-3-氧代丙酸甲酯与五硫化二磷反应，然后进行重结晶。
• Dithiolthione compounds for the treatment of neurological disorders and for memory enhancement
  申请人：Patrick Prendergast

  公开号：US20040053989A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention provides methods to treat neurological disorders such as Alzheimer's disease, or to slow the progression of such diseases, or to treat and/or prevent other disorders as disclosed in the specification, by administering to patients, or delivering to the tissues of such patients, oltipraz or related compounds as disclosed in the specification.

  该发明提供了治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病的方法，或减缓这些疾病的进展，或治疗和/或预防其他疾病的方法，通过向患者或向这些患者的组织输送在规范中披露的oltipraz或相关化合物。
• Method for preparing oltipraz
  申请人：CJ Corporation

  公开号：US07288652B2

  公开（公告）日：2007-10-30

  Provided is a method for preparing oltipraz. The method includes reacting methyl 2-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-3oxopropionate with phosphorus pentasulfide in the presence of a mixed solvent of toluene and xylene, followed by recrystallization.

  提供了一种制备oltipraz的方法。该方法包括在甲苯和二甲苯的混合溶剂存在下，将甲基2-甲基-3-（吡嗪-2-基）-3-氧代丙酸酯与五硫化二磷反应，然后进行重结晶。
• Methods for preparing oltipraz
  申请人：ST IP Holding AG

  公开号：US10968207B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The invention provides improved methods of synthesizing oltipraz, which result in higher overall yield and better purity of the desired product.

  本发明提供了合成奥替普拉茨的改进方法，从而提高了所需产品的总产量和纯度。