2-甲基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯 | 264285-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-methyl-3-oxo-3-(2-pyridyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-3-oxo-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 264285-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JEWZJHMRVSYQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-丙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †

  摘要：

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

  DOI：

  10.1039/a906831g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 、 丙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到2-甲基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †

  摘要：

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

  DOI：

  10.1039/a906831g

文献信息

• Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †
  作者：Xuan Ye、John Andraos、Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a906831g

  日期：——

  The zwitterionic title compounds 5a–d are obtained by FVT of picolinoylacetates 3a–d. Compounds 5a–d undergo nucleophilic addition reactions by C–N bond cleavage to afford pyridine derivatives 6–12. The thermal and photochemical ring opening of 5a to the ketene valence isomer 4a is demonstrated by matrix isolation IR spectroscopy and supported by excellent agreement with DFT calculations.

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

表征谱图