2-甲基-3-氧代丙酸丁酯 | 115992-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代丙酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-methyl-3-oxopropionate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxopropionic acid butyl ester；butyl 2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 115992-39-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WPVBEMJFZFCGGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丙酸丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 butyl 2-methyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  面包师酵母对 2-Methyl-3-oxopropionate 的对映选择性还原

  摘要：

  2-甲基-3-氧代丙酸的各种酯用面包酵母进行还原。研究了底物的醇部分的大小和体积以及疏水性对还原的对映选择性的影响。具有庞大酯基团的底物产生具有高对映选择性的(R)-羟基酯。提出了一种改变还原立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2089
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 生成 2-甲基-3-氧代丙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  BAHRMANN, H.;CORNILS, B.;KONKOL, W.;WEBER, J.;HEIM, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported Cobalt Nanoparticles for Hydroformylation Reactions
  作者：Maximilian Franz Hertrich、Florian Korbinian Scharnagl、Anahit Pews‐Davtyan、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201806282

  日期：2019.4.11

  Hydroformylation of olefins has been studied in the presence of specific heterogeneous cobalt nanoparticles. The catalytic materials were prepared by pyrolysis of preformed cobalt complexes deposited onto different inorganic supports. Atomic absorption spectroscopy (AAS) measurements indicated a correlation of catalyst activity and cobalt leaching as well as a strong influence of the heterogeneous

  已经在特定的异质钴纳米粒子存在下研究了烯烃的加氢甲酰化。催化材料是通过热解沉积在不同无机载体上的预制钴配合物制备的。原子吸收光谱法（AAS）测量表明催化剂活性和钴浸出之间存在相关性，以及非均相载体对生产率的强烈影响。这些新型，低成本，易于操作的催化剂可以代替毒性更大，不稳定和易挥发的羰基钴羰基配合物在实验室规模上进行加氢甲酰化。
• Fluorous soluble polymer catalysts for the fluorous biphase hydroformylation of olefins
  作者：Weiping Chen、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b000574f

  日期：——

  Fluorous soluble polymer ligands have been prepared and shown to be active and selective catalysts when combined with rhodium for the fluorous biphase hydroformylation of various olefins.

  已制备含氟可溶性聚合物配体，当与铑结合用于各种烯烃的含氟双相加氢甲酰化反应时，它被证明是活性和选择性催化剂。
• Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates
  作者：Yoo Tanabe、Hiroshi Nishikado、Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Ryohei Nagase

  DOI：10.1055/s-0030-1258131

  日期：2010.9

  Iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents (RMgX) with (E)- and (Z)-enol tosylates proceeded smoothly to give a variety of the corresponding (E)- and (Z)-trisubstituted α,β-unsaturated methyl esters (total 30 examples; 55-98% yield). The simple, mild, stereoretentive method utilized iron(III) chloride (FeCl3), iron(III) acetylacetonate [Fe(acac)3], and iron(III) tris(dibenzylmethane) [Fe(dbm)3]. The (E)- and (Z)-enol tosylates were readily prepared by the reported stereocomplementary tosylation method from methyl β-keto esters or α-formyl esters. Methyl α-formyl esters were obtained via a practical and robust TiCl4-Et3N-mediated α-formylation of methyl esters with methyl formate.

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。
• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Hiroshi Nishikado、Kanako Ueno、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol9013359

  日期：2009.10.1

  for α,β-disubstituted α,β-unsaturated esters is performed via three general and robust reaction sequences: (i) Ti−Claisen condensation (formylation) of esters to give α-formyl esters (12 examples, 60−99%), (ii) (E)- and (Z)-stereocomplementary enol p-toluenesulfonylation (tosylation) using TsCl−N-methylimidazole (NMI)−Et3N and LiOH (24 examples, 82−99%), and (iii) stereoretentive Suzuki−Miyaura cross-coupling

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。
• Rapid hydroformylation of alkyl acrylates in supercritical CO2
  作者：Yulai Hu、Weiping Chen、Anna M. Banet Osuna、Jianliang Xiao、Alison M. Stuart、Eric G. Hope

  DOI：10.1039/b101043n

  日期：——

  Fast and regioselective hydroformylation of alkyl acrylates can readily be accomplished in supercritical CO2 (scCO2), which promotes the reaction probably via specific solvent–solute interactions.

  烷基丙烯酸酯的快速和区域选择性加氢甲酰化很容易在超临界二氧化碳（scCO2）中完成，超临界二氧化碳可能通过特定的溶剂-溶液相互作用促进反应。