2-oxocyclohexaneacetic acid ethylene acetal | 4889-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxocyclohexaneacetic acid ethylene acetal
• 英文别名: (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetic acid；(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-acetic acid；(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-essigsaeure；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-6-acetic acid；2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)acetic acid
• CAS: 4889-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PQYIVYQHUVOZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxocyclohexaneacetic acid ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethyl]isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxocyclohexaneacetic acid ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8

文献信息

• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (2). A General Method for Synthesis of Perhydro-6H-pyrido (2,1-i) indole Derivatives: Synthesis of Isoerythroidine Skeleton. .
  作者：Yoshisuke TSUDA、Akiko ISHIURA、Shinzo HOSOI、Kimiaki ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.40.1697

  日期：——

  A general method for synthesis of a physiologically important skeleton, perhydro-6H-pyrido[2, 1-i]indole, through cyclization of an active methylene group to an N-acyliminium, was developed. Treatment of the ketoester 5 with BF3·Et2O in methylene chloride resulted in deacetalization of the ethylene acetal group accomapnied with the expected double cyclization to give the tricyclic product 8 in 83% yield, and 8 was smoothly decarbomethoxylated to give decahydro-6H-pyrido[2, 1-i]indole-2, 6-dione (9). The former compound 8 was converted into derivatives of the isoerythroidine skeleton, 14 and 16.

  本研究开发了一种通过将活性亚甲基环化为 N-酰亚胺来合成具有重要生理意义的骨架--全氢-6H-吡啶并[2,1-i]吲哚的一般方法。在二氯甲烷中用 BF3-Et2O 处理酮酯 5，乙炔缩醛基团发生脱乙醛化反应，同时发生预期的双环化反应，得到三环化合物 8，收率为 83%。前一种化合物 8 被转化成异赤藓酮类骨架的衍生物 14 和 16。
• Michaelis, Ralf; Mueller, Ulrich; Schaefer, Hans J., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1049 - 1050
  作者：Michaelis, Ralf、Mueller, Ulrich、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Stereocontrolled Route to cis-Erythrinanes by Combined Intramolecular Strecker and Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr

  DOI：10.1007/s00706-004-0184-8

  日期：2004.9

  Condensation of (2-iodophenyl)ethylamines with cyclohexanoylacetaldehyde provided the corresponding aldimines which were reduced yielding secondary phenethylcyclohexanoylethylamines. These in turn were appropriate intermediates to prepare several erythrinanes by a sequential intramolecular Strecker and intramolecular Bruylants reaction. In contrast, the C-ring homologue schelhammeranes were not available on this route.
• Syntheses of 14,15,16,17-Tetrahydroerythrinane^1,2
  作者：V. Boekelheide、Marcel Müller、J. Jack、T. T. Grossnickle、M. Chang

  DOI：10.1021/ja01524a035

  日期：1959.8
• Mondon, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1461,1469
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——