2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile | 866416-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile
• 英文别名: 2-[4-(3,5-dimethylpyridin-4-yl)-3,5-dimethylphenyl]propanedinitrile
• CAS: 866416-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: ICUAMKKDHQNGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium hypophosphite 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.75h， 生成 2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690

文献信息

• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• Twisted pi-electron system chromophore compounds with very large molecular hyperpolarizabilities and related compositions and devices
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20060237368A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π电子系统电光（EO）色团/化合物、组成和相关的设备结构。对几种非限制性色团的晶体学分析揭示了，例如大的环-环二面角扭曲角度和高度电荷分离的带电离子结构在基态中，无论是在溶液相还是固态中。
• Twisted Pi-Electron System Chromophore Compounds with Very Large Molecular Hyperpolarizabilities and Related Compositions and Devices
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20110278512A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统的扭曲π电子体系的电光（EO）色团/化合物、组成和相关器件结构。对几种非限制性的色团进行晶体学分析，例如大的环-环二面角扭曲角度以及在溶液相和固态中均表现出高度带电离子结构的基态。
• Twisted π-electron system chromophore compounds with very large molecular hyperpolarizabilities and related compositions and devices
  申请人：Northwestern University

  公开号：US07968016B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲π电子体系的电光（EO）色团/化合物、组成和相关器件结构。对几种非限制性的色团进行晶体学分析，例如大环-环二面角扭曲角和高度电荷分离的两性离子结构在基态下，在溶液相和固态下都得到揭示。
• Exceptional Molecular Hyperpolarizabilities in Twisted π-Electron System Chromophores
  作者：Hu Kang、Antonio Facchetti、Peiwang Zhu、Hua Jiang、Yu Yang、Elena Cariati、Stefania Righetto、Renato Ugo、Cristiano Zuccaccia、Alceo Macchioni、Charlotte L. Stern、Zhifu Liu、Seng-Tiong Ho、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/anie.200501581

  日期：2005.12.9