4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyridin-1-ol | 865087-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyridin-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium；4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 865087-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: LQAPCERECSEHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyridin-1-ol 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hypophosphite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690

文献信息

• Efficient Synthesis and Structural Characteristics of Zwitterionic Twisted π-Electron System Biaryls
  作者：Hu Kang、Antonio Facchetti、Charlotte L. Stern、Arnold L. Rheingold、W. Scott Kassel、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ol051365x

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A series of unconventional twisted T-electron system molecules has been synthesized via Suzuki cross-coupling of two sterically hindered arenes. Crystallographic analysis of these molecules reveals a large ring-ring dihedral twist angle (87 degrees) and a highly charge-separated zwifterionic ground state. An efficient conversion of phenols into aryl halides is also reported.
• Ultralarge Hyperpolarizability Twisted π-Electron System Electro-Optic Chromophores:  Synthesis, Solid-State and Solution-Phase Structural Characteristics, Electronic Structures, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Computational Studies
  作者：Hu Kang、Antonio Facchetti、Hua Jiang、Elena Cariati、Stefania Righetto、Renato Ugo、Cristiano Zuccaccia、Alceo Macchioni、Charlotte L. Stern、Zhifu Liu、Seng-Tiong Ho、Eric C. Brown、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja0674690

  日期：2007.3.1

  This contribution details the synthesis and chemical/physical characterization of a series of unconventional twisted pi-electron system electro-optic (EO) chromophores. Crystallographic analysis of these chromophores reveals large ring-ring dihedral twist angles (80-89 degrees) and a highly charge-separated zwitterionic structure dominating the ground state. NOE NMR measurements of the twist angle

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数