1-Chlor-1-dimethylaminoisopren | 66206-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chlor-1-dimethylaminoisopren
• 英文别名: 1-chloro-N,N,2-trimethylbuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 66206-72-2
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• 分子量: 145.632
• InChiKey: FPKRMGNKCZLINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-1-dimethylaminoisopren 、 3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法：3. α-卤代烯胺对烯丙醇和炔丙醇的二分行为

  摘要：

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132148
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Chlor-1-dimethylaminoisopren
  参考文献：
  名称：

  合成2-二取代的1-氯-和1-溴烯胺的通用方法

  摘要：

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00558-4

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• A general and practical method of synthesis of 2-disubstituted-1-chloro- and 1-bromoenamines
  作者：Léon Ghosez、Isabelle George-Koch、Luc Patiny、Marc Houtekie、Philippe Bovy、Prosper Nshimyumukiza、Thao Phan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00558-4

  日期：1998.7

  been prepared by the reaction of tertiary amides with phosgene. The toxicity of the latter led us to systematically investigate new synthetic routes towards α-chloro- and α-bromoenamines. The reactions of various halogenating agents (SOCl2, diphosgene, triphosgene, OPCl3, OPBr3) with tertiary amides followed by the addition of triethylamine have been studied. Thionyl chloride was found unsuitable for

  二取代的α-氯亚胺是有用的合成中间体，其早先是通过叔酰胺与光气反应制备的。后者的毒性使我们系统地研究了合成α-氯代和α-溴代烯胺的新途径。研究了各种卤化剂（SOCl 2，双光气，三光气，OPCl 3，OPBr 3）与叔酰胺的反应，然后添加了三乙胺。发现亚硫酰氯不适合制备α-氯亚胺。在其他卤化剂中，OPCl 3和OPBr 3被发现是最实用的。该方法的一般性可通过合成15种α-氯烯胺和6种α-溴烯胺来说明。