6-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-2-heptene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester | 84830-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-2-heptene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl 7-oxo-6-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 84830-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: NBGLASVAGONEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-[4-Allyl-3-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinon-1-yl]-α-triphenylphosphoranilideneacetic acid pivaloyloxymethyl ester 在 碳酸氢钠 、 二甲基硫 、 氮气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-2-heptene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial carbapenem compounds

  摘要：

  抗菌碳青霉烯化合物的一般公式表示为##STR1##其中X为氢或烷基，A为氢或烷基，R为氢或一价取代基，COB为羧基，其药用可接受的酯或碱金属盐是通过适当取代的单环2-氮杂环丙酮经过Wittig环化或卡宾插入环化制备得到化合物(I)，或者通过用强碱如DEN或DBU裂解上述化合物(I)的二氧李环来得到上述化合物(II)。还公开了COB、R和侧链结构的一些其他改变。

  公开号：

  US04464299A1

文献信息

• US4464299A
  申请人：——

  公开号：US4464299A

  公开（公告）日：1984-08-07
• Antibacterial carbapenem compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04464299A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  Antibacterial carbapenem compounds represented by the general formula ##STR1## wherein X is hydrogen or alkyl, A is hydrogen or alkyl, R is hydrogen or a monovalent substituent and COB is carboxy, its pharmaceutically acceptable ester or its alkali metal salt are prepared from the suitably substituted monocyclic 2-azetidinone by a Wittig cyclization or carbene-insertion cyclization to give Compounds(I) or by cleaving the dioxolane ring of above Compounds(I) with a strong base e.g. DEN or DBU to give above Compounds(II). Some other alterations of COB, R and side chain structure are also disclosed.

  抗菌碳青霉烯化合物的一般公式表示为##STR1##其中X为氢或烷基，A为氢或烷基，R为氢或一价取代基，COB为羧基，其药用可接受的酯或碱金属盐是通过适当取代的单环2-氮杂环丙酮经过Wittig环化或卡宾插入环化制备得到化合物(I)，或者通过用强碱如DEN或DBU裂解上述化合物(I)的二氧李环来得到上述化合物(II)。还公开了COB、R和侧链结构的一些其他改变。